团上的原子作比较,长链饱和酰基比短链的排位高,不饱和碳链的排位比饱和的 高,双链比支链高,二个双键的比一个的高,顺式比反式高,有支链的比没有支 链的高。因而,构型1按优先顺序逐渐降低的顺时针方向排列,是R构型,同 样的构型Ⅱ为S构型。 cH2O16:0 CH2·18:0 0·16:0 016:0 CH2O·12:0 CH2O.18 CHoo. 16:0 0·18:0 16:0O 图4-1三酰基甘油RS体系命名 虽然RS体系能表示酰基甘油的立体化学构型,但用图形表示结构还必须考 虑三酰甘油分子的1和3位置上的酰基是否相同。因而,这种体系不适用于这些 位置上脂肪酸种类不相同时的情况。 2.立体有择位次编排( stereospecific numbering,Sn) 立体有择位次编排体系(即Sn-系统命名)是由赫尔斯曼( HirschmanN)提 出的,这种系统简明,可应用于合成脂肪和天然脂肪。甘油的费歇尔( Fisher) 平面投影式中位于中间的羟基写在中心碳原子的左边,碳原子以1-3按自上而 下的顺序编排: CH2 oh Sn-1 CH2 OH Sn-3 例如,如果硬脂酸在Sn-1位置酯化,油酸在Sn-2,肉豆蔻酸在Sn-3位置酯 化,可能生成的酰基甘油是: CH2 DOC( CH2 )1b CH, CH3 (CH2)7 CH-CH( CH, )7 COOCH CIl OoC( CI-2 )IN CIls 上述甘油酯可称为1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰-Sn-甘油、Sn-甘油-1-硬脂酸 酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯,Sn-StOM或Sn-18.0-18:1-14:0 下面的词头用于指明脂肪酸在三酰基甘油分子中分布的位置。 Sn紧接在名词甘油的前面,表明Sn-1,Sn2和Sn-3的位置- 5 - 团上的原子作比较,长链饱和酰基比短链的排位高,不饱和碳链的排位比饱和的 高,双链比支链高,二个双键的比一个的高,顺式比反式高,有支链的比没有支 链的高。因而,构型 1 按优先顺序逐渐降低的顺时针方向排列,是 R 构型,同 样的构型Ⅱ为 S 构型。 虽然 R/S 体系能表示酰基甘油的立体化学构型,但用图形表示结构还必须考 虑三酰甘油分子的 1 和 3 位置上的酰基是否相同。因而,这种体系不适用于这些 位置上脂肪酸种类不相同时的情况。 2. 立体有择位次编排(stereospecific numbering, Sn) 立体有择位次编排体系(即 Sn-系统命名)是由赫尔斯曼(Hirschmann)提 出的,这种系统简明,可应用于合成脂肪和天然脂肪。甘油的费歇尔(Fisher) 平面投影式中位于中间的羟基写在中心碳原子的左边,碳原子以 1—3 按自上而 下的顺序编排: 例如,如果硬脂酸在 Sn-1 位置酯化,油酸在 Sn-2,肉豆蔻酸在 Sn-3 位置酯 化,可能生成的酰基甘油是: 上述甘油酯可称为 1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰-Sn-甘油、Sn-甘油-1-硬脂酸 酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯,Sn-StOM 或 Sn-18:0-18:1-14:0。 下面的词头用于指明脂肪酸在三酰基甘油分子中分布的位置。 Sn 紧接在名词甘油的前面,表明 Sn-1,Sn-2 和 Sn-3 的位置。 图 4-1 三酰基甘油 R/S 体系命名 Sn-3 Sn-2 Sn-1 2 CH OH 2 CH OH HO C H