河北医科大学药学院 ◆结构与药效的关系1 结构与药效的关系2 因古柯破具有毒性大、哥成意等缺点， 于是科学家研究发现了其结构中有效结构部 根据有效结构通式，科学家们合成出很 多种比古柯碱更简单但更有效的麻醉药。 分（虚线方框内）： 例：人工合成的麻醉药物。 cocaine 研究发现其有效结构通式： 牛因 X=0.S.N 此类生物碱的前体物为糖氨酸 四、哌啶类生物碱 Piper alkloids 特点：结构中具有含N六元杂环。 吡啶类生物碱(pyridines) 例：从烟草中符到的烟碱和新烟碱。 此类生物碱结构中含有政啶还 m,8_ ◇ 18266n 北啶pyridine 。此类生物碱数量牧多，分布广泛。 天然药化教研室李力更教授 1河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 7 37 因古柯碱具有毒性大、易成瘾等缺点， 于是科学家研究发现了其结构中有效结构部 分（虚线方框内）： *结构与药效的关系-1 N CH3 OCOPh COOCH3 NCH3 OCOPh COOCH3 cocaine Ar C X （C）n N R1 R2 R3 R4 O X = O，S，NH 研究发现其有效结构通式： 38 例：人工合成的麻醉药物。 根据有效结构通式，科学家们合成出很 多种比古柯碱更简单但更有效的麻醉药。 *结构与药效的关系-2 O N C2H5 O H2N C2H5 普鲁卡因 procaine C O O NH 优卡因 eucaine 39 四、哌啶类生物碱 Piperidine alkloids N N H 40 赖氨酸 lysine 特点：结构中具有含 N 六元杂环。 NH2 NH2 COOH 此类生物碱的前体物为赖氨酸。 吡 啶 pyridine 哌 啶 piperidine N N H 41 此类生物碱结构中含有吡啶环。 1. 吡啶类生物碱（pyridines） ☞ 此类生物碱数量较多，分布广泛。 吡 啶 pyridine N 42 烟碱 （nicotine） 新烟碱 （neo-nicotine） ☞ 烟草中含有约2~8%的12种生物碱，其中最重要的是烟碱和 新烟碱，均为微黄色的液体，生物活性也基本相同；少量使用具 有兴奋中枢神经、增高血压作用；大量作用能抑制中枢神经系统， 使心脏麻痹致死，因此不能作药用。 ☞ 烟草生物碱是有效的农业杀虫剂。 bp 270~272℃ [α]D -83.1° 例：从烟草中得到的烟碱和新烟碱。 N N CH3 bp 123℃/2266Pa [α]D -169° N NH