基础有机化学 基础有机化学 5141一元羧酸的结构和郁名 1.一元羧酸的结构 两分子羧酸通过氢键缔合成二聚体 第十四章 分子轨道模型 羧酸 羧酸根 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 2.一元羧酸的命名一系统奋 2)含碳环的羧酸:将碳环作为取代基命 1)臘肪族酸:选含搜基的最长连续碳链为主链,从羧基碳 A母体为芳烃(或脂环烃名称+甲酸 原子开始编号,根据主链上碳原子的数目称为某酸,以此作为 母体,然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。(括号 COOH 中为俗名) HCOOH CH_COOH CH_CHCHCOOH CH3(CH) COOH 甲酸乙酸 丁酸 十八酸 对甲基苯甲酸2,4环戊二烯甲酸反-12环戊烷二甲酸 蚊酸 B.羧基与侧链相连:母体为脂肪酸 CH,CH, CHCH, COOH CH, CH2 CH, COOH CH- CHCOOH CH3CHCH,COOH 3甲基 4-环己基丁酸 习愤命名:B甲基 Y环己基丁酸 3-苯基丙烯酸 1,2-苯二乙酸 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §14.2一元羧酸的物理性 二、一元羧酸的红外光谱 羧酸的官能团是羧基,故有羰基和羟基的特征吸收 物态C1~C为液体C1以上为固体 羧酸的红外特征吸收 气味C1~c3有刺激性气味,C4~C9有腐败气味 羧酸状态 水溶性由于羧酸能与水形成氢甲酸至丁酸与水互溶 二 0.H-0 0-H伸缩振动3560~3600m30002500m 沸点比相对分子质量相同的醇的沸点高因为骏分子 GH~1760~1710m 之间形成两个氢键,缔合成稳定的二最体 HyCH-OH HCOOH CH_CHCH OH CH3COoH 缩振动(x(80m1721-10 例如:M46 07℃97.℃ 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第十四章 羧 酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §14.1 一元羧酸的结构和命名 1．一元羧酸的结构 R-C-OH O 2 R-C O O-H H-O C-R O 两分子羧酸通过氢键缔合成二聚体： CH3 C O H O O O CH3 C - - 分子轨道模型 羧酸 羧酸根 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2．一元羧酸的命名－系统命名法 １）脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧基碳 原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为 母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。（括号 中为俗名） 甲酸 (蚁酸) HCOOH CH3COOH 乙酸 (醋酸) CH3CH2CH2COOH 丁酸 (酪酸) CH3(CH2)16COOH 十八酸 (硬脂酸) CH3CH2CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH CH3 ３-甲基戊酸 ４–环己基丁酸 习惯命名：β-甲基戊酸 γ –环己基丁酸 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。 A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸. 对甲基苯甲酸 2,4-环戊二烯甲酸 反-1,2-环戊烷二甲酸 COOH C H3 COOH COOH COOH B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸 3-苯基丙烯酸 1,2-苯二乙酸 3-环戊基羧酸 CH CHCOOH CH2COOH CH2COOH CH3CHCH2COOH 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §14.2一元羧酸的物理性质 一、一元羧酸的熔点和沸点： 物态：C1～C9为液体,C10以上为固体. 气味 C1～ C3有刺激性气味 ,C4～ C9有腐败气味. 由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶. R C O O H HOH O H H 比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子 之间 形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体. R C O O H H O C O R 例如: CH3CH2OH HCOOH CH3CH2CH2OH CH3COOH 46 46 60 60 b.p. 78.5 100.7 ℃ 97.4 117.9 M ℃ ℃ 沸点 水溶性 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二、一元羧酸的红外光谱 羧酸的官能团是羧基,故有羰基和羟基的特征吸收. 羧酸 的红外特征吸收 羧酸状态 振动类型 单体 二聚体 伸缩振动 C O 伸缩振动 C O R OH C O C C OH C O Ar OH 3560～3600cm-1 3000～2500cm-1 1710 cm ～ -1 1715 1690 ～ cm-1 1700 1680cm ～ -1 ～1760cm-1 1720cm-1 ～ O H