11.5醇酸(羟基酸)的脱水反应 醇酸是一种羟基酸,两个官能团之间相互影响使其热稳 定性较差,可发生分子间或分子内的反应 α←-醇酸受热时易发生分子间交叉脱水反应,生成交酯 (了解,反应式见书) β醇酸受热时易发生分子内β消除反应,脱水生成a,B 不饱和羧酸: CH CHCH COOH 4 CHCH=CHCOOH HO OH (π-π共轭稳定结构) 醇酸和δ醇酸易发生分子内脱水反应,形成五元环或 六元环的内酯 O CHCHCHC=O CHOH OH O(六元环稳定结构)11.5 醇酸(羟基酸)的脱水反应 醇酸是一种羟基酸, 两个官能团之间相互影响使其热稳 定性较差, 可发生分子间或分子内的反应: • α–醇酸受热时易发生分子间交叉脱水反应, 生成交酯. (了解, 反应式见书) • β–醇酸受热时易发生分子内 β–消除反应, 脱水生成 α, β– 不饱和羧酸: CH3CHCH2COOH CH3CH＝CHCOOH + H2O OH ( π – π 共轭 稳定结构) • γ–醇酸 和 δ–醇酸易发生分子内脱水反应, 形成五元环或 六元环的内酯: CH2CH2CH2C＝O CH2OH OH (六元环 稳定结构) △ O O