第9卷第5期 大学化学 1994年10月 分子内氢键对化合物性质的影响 万 (华南农业大学基选部广州510642 摘要本文从几个方面介绍了分子内氢健对有机化合物性质的影响 氢键是分子内或分子间氢原子和两个电负性比较大而原子半径比较小的原子，如0，N F,有时C1或S,相互结合形成的键，分子内含有氢键的化合物具有环状结构，多数为六员环 五员环较少，如下面例子中的分子内氢键（用虚线表示）： 乙酰丙（式 水亚胶 2察的云调氢 分子内氢键如同分子间氢键样，对化台物的性质有着显著的影响，主要表现在以下几个 方面： 一、影响化合物的沸点和熔点 如：在邻硝基苯酚分子中，由于一OH与一NO2相距较近，-一NO,上的氧可以与一OH上 的氢形成分子内氢键，这样就不能再形成分子间氢键：而在对硝基苯酚分子中.则由于一0H 与一NO:相距较远，不能在分子内形成氢键，而分子间可通过氢键缔合，所以前者熔点低、挥 发性高，后者熔点高、挥发性低。前者可以随水蒸汽挥发，因此，用水蒸汽蒸馏的方法就可以把 两种异构体分开。 H 邻硝基装酯 对硝基率幽 m-p.4.9C m.p.114C 6.p.214C b.p.279C(分解】 00 China Academie Jouma Eletroni Publishing House.All rights rerved.h/w.enk第 卷 第 期 大 学 化 学 年 月 分 子 内 氢 键 对 化 合 物 性 质 的 影 响 万 新 华南农业大学基础 部 广州 摘要 本文从几个方面介绍 了分子 内氢键对有机化合物性 质的影 响 。 氢键是分子 内或分子 间氢 原子 和两个 电负性 比较大 而 原 子半径 比较 小 的原子 , 如 、 、 , 有时 或 , 相互结合形成 的键 。 分子 内含 有氢键 的化合物具 有 环状结构 , 多数 为六 员 环 , 五员 环较 少 。 如下面 例子 中的分子 内氢键 用 虚线表示 〕 红 、 尹 孟 万 一 一 牡尹为一 水 杨醛 乙 酸 丙 酮 烯 醇式 水 杨醛 亚 胺 俘 一 蔡酚 一 一 偶 氮 苯 分子 内氢键 如 同分子 间氢键 一样 , 对 化合物 的性 质 有 着显 著 的影 响 , 主 要 表 现在 以下 几个 方面 一 、 影响化 合物 的沸 点和熔点 如 在 邻硝 基 苯 酚 分子 中 , 由于一 与一 相 距 较 近 , 一 上 的 氧可 以 与一 上 的氢形 成 分子 内氢 键 , 这 样 就 不 能再 形 成分子 间氢 键 而 在 对 硝 基 苯 酚分 子 中 , 则 由于一 与一 相 距较 远 , 不 能 在分 子 内形 成 氢键 , 而分 子 间可 通 过 氢 键 缔 合 , 所 以 前 者熔 点低 、 挥 发性高 , 后 者熔 点高 、 挥 发性低 。 前者可 以 随水 蒸汽挥发 , 因此 , 用水蒸汽蒸馏 的方法 就可 以把 两种异构体分开 。 …·一 、土豹 丁 人﹀︺ 邻 硝 基 苯酚 了 、 ” · … 对硝基 苯酚 杏 分 解