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CHO -0H -0H H 0 CH,OH a-D-核糖 D-核糖 B-D-枚糖 (2)R、S标记法1970年国际上根据UPAC的建议,构型的命名采用R、S法,这 种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名,因此用这种方法标记的构型是真实的构 型,叫做绝对构型。R、S标记法的规则如下: ①按照次序规则,将手性碳原子上的四个原子或基团按先后次序排列,较优的原子或基 团排在前面。 ②将排在最后的原子或基团放在离眼晴最远的位置,其余二个原子或基团放在离眼晴最 近的平面上。 ③按先后次序观察共余三个原子或基团的排列走向,若为顺时针排列,叫做R-构型(: Rectus,拉丁文,右),若为逆时针排列,叫做S-构型(S:Sinister,拉丁文,左)。 例: 1°乳酸 COOH 按次序规则 OH>COOH>CH >H U反时针排列S型 COOH U反时针排列S型 H CH3 2°2-氯丁烷分子中手性碳原子上四个基团的先后次序为:一C1>一CH,>一CH3>一 H。将排在最后的一H放在离眼晴最远的位置,其余的一C1、一CH、一CH3放在离眼晴最 近的平面上,按先后次序观察一C1→一CH一一CH3的排列走向,顺时针排列的叫做 R-2-氯丁烷,逆时针排列的叫做S-2-氯丁烷。 眼睛的位置 眼睛的位置 C Hs CH3 CH +C2H5 C1·一CL→一C为顺时针排列 一C1·一C·一CL为逆时针排列 R一2一氯」烷 S一2一氯」烷 R、S标记法也可以直接应用于费歇尔投影式的构型标记,关键是要注意“横前竖后”, 即与手性碳原子相连的两个横键是仲向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。观察时,将排 在最后的原子或基团放在离眼晴最远的位置。例: COOH 三从右后方观絮 从东后方观察 COOH H -OH HO- CH CH3 一01·一C00l·一Cl为顺时针排列 一0I·一C0OI→一Cl为逆时针排列 R一乳骏 S一乳酸
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