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具有手性的分子叫做手征性分子,简称手性分子。要判断一个分子是香具有手性,最直 观和最靠得住的方法,是制作该分子的实物和镜影两个模型,观察它们是否能够完全重叠。 但这种方法不太方便,特别是当分子很大很复杂时史是此。常用的方法是研究分子的对称 性,根据分子的对称性来判断其是杏具有手性。 (2)手性和分子对称性、对称因素 在有机化学中,一般采用对称面和对称中心这两个对称因素来考察分子的对称性。如果 分子中存在对称面或对称中心,这样的分子就没有手性,也不具有旋光性。如!果分子中既无 对称面,又无对称中心,这样的分子就是手性的,也就具有旋光性。 所谓分子的对称面,就是能将分子分成互为实物和镜影关系两部分的一个平面。例如, 在1,1-二溴乙烷分子中,通过H-C一C2三个原子所构成的平面能将分子分成互为实物和镜 影关系的两部分,因此该平面就是它的对称面。又如,E-1-氯-2-溴乙烯分子是一个平面结 构的分子,分子所在的这个平面也能将分子分成互为实物和镜影关系的两“片”,所以该平 面也是它的对称面。 对称而 对称而 C H B Br (a)1,1-二漠乙烷的对称间 (b)E-1-氯-2-溴乙烯的对称前 分子的对称面 山于1,1-二溴乙烷和E-1-氯-2-溴乙烯的分子中都存在对称面,所以它们都是非手性 分子,都没有旋光性。 所谓分子的对称中心,就是假设分子中存在一个点,过该点作任一条直线,若在该点 等距离的两端有相同的原子或基团,则该点就是分子的对称中心。 对称中心 CH COOH COOH CH3 分子的对称中心 山于上述分子中存在对称中心,所以它是非手性分子,没有旋光性。 (3)手性碳原子(不对称性碳原子) 在绝大多数情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手性 碳原子,是指和四个个同的原子或基团连接的碳原子,常用“*”号予以标注,例: CH.CHCH2CH; CH.CHCHCH2CH; ac 一般来说,舍有一个手性碳原子的分子往往是手性的,不含手性碳原子的分子往往是 非手性的。需要指出的是,手性碳原子是引起分子具有手性的普遍因素,但不是唯一的因素。 含有手性碳原子的分子不一定都具有手性,而不含手性碳原子的分子不一定不具有手性。 3.含一个手性碳原子化合物的对映异构 (1)对映体
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