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以乳酸CH:C'HOHCOOH为例来讨论。 乳酸有两种不同构型(空间排列) COOH COOH 透视式 H OH CH3 HaC OH+COOH→CH3 顺时针排列 反时针排列 对映体一互为物体与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子,含有两种个同的构型,是互为物体与镜 象关系的立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体)。 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。所以对映异构体又称为 旋光异构体。 (2)对映体之间的异同点 1°物理性质和化学性质一般都相同,比旋光度的数值相等,仪旋光方向相反 2°在手性环境条件下,对映体会表现出某些不同的性质,如反应速度有差异,生理 作用的不同等。 (3)外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体,一般用(±)来表示。 外消旋体与对映体的比较(以乳酸为例): 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp18℃ 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp53℃ 基本相同 旋体的生理功能 4.构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔(E·Fischer)投影式表示, (1)、立体结构式 COOH COOH COOH H OH ClOH H OH CH3 CH3 CH3 楔形式 透视式 乳酸 优点:形象牛动,·日了然 缺点: 书写不方便 (2)、Fischer投影式 为了便于书写和进行比较,对映体的构型常用费歇尔投影式表示: -COOH COOH COOH- OH Ho H .CH3 CH3 CH3-- 乳酸对映体的费歇尔投影式
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