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投影原则: 1°横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,位于纸平面。 2°横线表示与C相连的两个键指向纸半面的前面,竖线表示指向纸平面的后面。 3°将含有碳原子的基团与在竖线上,编号最小的碳原子写在竖线上端。 使用费歇尔投影式应注意的问题: a基团的位置关系是“横前竖后” b不能离开纸平面翻转180°:也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。 C将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构型。 5.判断不同投影式是香同一构型的方法: (1)、将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构型。 COOH CH3 在纸平面)180° H OH HO- H CH3 COOH (2)、任意固定一个基团不动,依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置,不会改变 原构型。 CHg H C2H5 C2H5 H OH=C2H5 OH HO OH C2H5 CH3 CH (3)、对调任意两个基团的位置,对调偶数次构型不变,对调奇数次则为原构型的对映 体。例: CHO CH2OH HO H -OH OH与H对调一次 CH>OH CHO CHO与CH2OH时端一次 同一构型 CHO CHO HO -H H -OH OH与H对调一次 CH2OH CH2OH 对映体 6.构型的标记 (1)D、L标记法已知2-氯丁烷、乳酸等含一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构 体,一个为左旋体,一个为右旋体。但左旋体是哪种构型?右旋体又是哪种构型? 在早期还没有方法测定时,为避免混淆和研究的需要,人为选择用甘油醛作为参比物, 规定在费歇尔投影式中,手性碳原子上的羟基在碳链右侧的为右旋甘油醛,定为D-构型(D: dexter、拉丁义,右),则它的对映体就是左旋的,定为L-构型(L:laevus,拉丁义,左)
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