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[解]A有三个苯环与碳自由基发生p-π共轭;B有两个苯环与碳 自由基发生p-π共轭;C有一个苯环与碳自由基发生p-π共轭;而D 无Pπ共轭效应。共轭体系越长,碳自由基电荷分散程度越大,碳自 由基越稳定,所以碳自由基稳定顺序为A>B>C>D。 例题3引比较下列碳负离子的稳定性: A B CHaCH2 CHNO2 DCH(NO3) [解]一NO2基是吸电子基,且与碳负离子发生p-π共轭,诱导效 应和共轭效应均使碳负离子电荷降低,使碳负离子稳定性增强,连有 一NO2越多,作用越大。CH是斥电子基,使碳负离子负电荷增大, 稳定性降低,由此可以推断碳负离子稳定性顺序为D>C>A>B。 碳正离子或碳负离子的稳定性也与其是否存在芳香性有关,具有 芳香性,电荷得到分散,稳定性增加。 【例题4纠比较下列化合物的稳定性: w又e7 [解]由于(2)具有2个π电子数,符合休克尔4n+2规则,且成 环原子共平面,具有芳香性。而(1)不具有芳香性,所以稳定性(2) >(1)。 【例题5)比较下列化合物的稳定性: wY [解]由于(1)成环原子共平面,且有6个π电子数,符合休克 尔4+2规则,具有芳香性。而(2)不具有芳香性,所以稳定性(1) >(2)。 2.化学反应速度 (1)游离基取代反应。反应的难易取决于活性中间体游离基的
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