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(2)硝基对苯环上邻、对位卤素的影响:在卤代苯分子中,由于卤原子与芳环的P-”共 轭效应,使卤原子与苯环碳原子结合得更加紧密,因此卤原子很不活泼。在一般条件下, 卤代苯不能发生亲核取代反应。例如在一般条件下氯苯很难和氢氧化钠作用,发生碱性水 解。但如果套氯苯分子中氧原子的怎对位以入猜基,由于弱韩的吸电子诱导效应和吸电 子共轭效Q漏基邻位或对位的电子云密然,从而使C-C1键极性增强,因此氯原子活 性增强,例如,邻或对硝基氯苯就容易水解,而且邻、对位硝基愈多,卤原子的活性愈强, 愈容易水解。例如: NaOH CI OH 10c NO2 NaHCO 100c (3)与硝基处于邻或对位的酚羟基或羧基的臀性增强,例如: 6 O k-88 72b0H 7.1600H 8.0c00H O ONO: O @02 0 pK=4.17 2.21 3.40 3.46 硝基的邻、对位碳原子的电子云密度低,受此影响,这两个碳原子上的羧基或羟基 的氢原子,其质子化倾向增强。间位碳原子的电子云密度也有降低,但比邻对位碳原子高
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