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用生成盐。 ]+KOH△→ 吡咯的酸性介与乙醇和苯酚之间。 OH CH3CH2OH N H K2=13×1010 1×1015 1×10-18 (2)吡啶 吡啶氮原子上的未共电子对不参与环共轭体系,能与H结合成盐,所以吡啶显弱碱性, 比苯胺碱性强,但比脂肪胺及氨的碱性弱得多。 HCI 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。 CHgNH2 NH3 -NH2 N pK3.38 4.76 8.80 9.42 解释:原子轨道杂化念对N原子的碱性具有很重要的影响,一般为SP<SP<SP。吡啶 中N原子为SP杂化,NH中N原子为SP杂化,故吡啶碱性比无机氨弱。当吡啶和吡咯氢化 生成六氢吡啶和四氢吡咯后,分子中的N原子杂化念变为SP,它们即显示仲胺较强碱性。 3.酰胺酸碱性 酰胺分子中,氨基上的未共用电子对与羰基形成Dπ共轭体系,使氮原子上的电子云 密度降低,减弱了氨基接受质子的能力,是近乎中性的化合物。 1 同步练习题 1.将下列化合物按酸性增强的顺序排列: a.CH:CH2CHBrCO2H b.CH:CHBrCH2CO2H c.CH:CH2CH2CO2H d.CH3CH2CH2CH2OH e.CoHsOH f.H2CO3 g.Br3CCO2H h.H2O 2.比较下列化合物的相对酸性强弱: 苯酚对甲氧基苯酚对硝基苯酚2,4二硝基苯酚对溴苯酚 对甲基苯酚 3.将下列化合物按碱性增强的顺序排列: a.CHCONH2 b.CH;CH-NH2 c.H2NCONH2 d.(CH,CH2)2NH e.(CHCH2)N OH
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