基础有机化学 基础有机化学 2中性化合物A,分子式为C1lH12O,经加热到200℃时 3化合物A,分子式为CH12O3,其IR谱在1710cm4处 异构化为B。A经O氟化、还原水解可得到甲醛,而B 有强吸收峰,A与NaO溶液作用得到黄色沉淀,与 经同样处理后却得到乙醛。B可溶于NaOH溶液,但不 Tollens试剂无作用。当A用稀酸处理后,能与 Tollens 溶于 NaHco溶液,B用硫酸二甲酯(CH3O)2SO2在碱性 试剂作用生成银镜。A的HNMR谱数据如下; 条件下处理可得到C,分子式为C1H14O,氧化C得到 6:21(3Hs,2.6(2Hd),3.2(6Hs),4.7(1Ht),试推出A 的结构式。 COoH 试推出A、B、C的结构 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 4对下列反应提出合理的反应机 H 2H HsO 南京大学基础学科教育学院 55 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2.中性化合物A，分子式为C10H12O，经加热到200℃时 异构化为B。A经O3氧化、还原水解可得到甲醛，而B 经同样处理后却得到乙醛。B可溶于NaOH溶液，但不 溶于NaHCO3溶液，B用硫酸二甲酯(CH3O)2SO2在碱性 条件下处理可得到C，分子式为C11H14O，氧化C得到 试推出A、B、C的结构。 COOH OMe 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3. 化合物A，分子式为C6H12O3，其IR谱在1710cm-1处 有强吸收峰，A与NaOI溶液作用得到黄色沉淀，与 Tollens试剂无作用。当A用稀酸处理后，能与Tollens 试剂作用生成银镜。A的1HNMR谱数据如下： δ:2.1(3H s), 2.6(2H d), 3.2(6H s), 4.7(1H t), 试推出A 的结构式。 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 4. 对下列反应提出合理的反应机 理： O C C(C6H5) 3 H + C C 6H5 C C6H5 H5C6 OH O OH HO C2H5 H2SO4 C2H5 OH