第十七章有机含氮化合物( organic nitric compound) (6学时) 171硝基化合物的分类、命名和结构 硝基的分类和命名烃分子中氢原子被硝基取代后的化合物称为硝基化合物 ( nitrocompound)。按硝基所连的烃基不同,硝基化合物可分为脂肪族硝基化合物和芳香 族硝基化合物。硝基化合物命名时,以烃为母体,硝基为取代基。 CHNO, CH CHCH (CH3)2C=CH-NO2 硝基甲烷 2-硝基丙烷2-甲基-1-硝基丙烯 邻硝基氯苯 其中最重要的是芳香族硝基化合物,它是由芳烃直接硝化制得的。 二、硝基的结构按照价键理论,硝基的结构可表示为:-N。。但电子衍射法 的实验证明,硝基中的两个氢氧键是等同的,均为0.121nm,所以硝基的结构确切的表 示应为 172硝基化合物的物理性质 硝基化合物有较大的偶极矩,如硝基甲烷μ=11.339×103C·m,因此硝基化合物 具有较强的极性,分子间作用力较大,沸点较高。硝基化合物相对密度均大于1。多数 硝基化合物有毒性,能引起血液、肝、肾等中毒,使用时要避免吸入蒸气和与皮肤直接 接触。有的芳香族多硝基化合物具有极强的爆炸性,可用作炸药,如三硝基甲苯(TNT)。 有的芳香族多硝基化合物具有类似于天然麝香的香气,可用作香料。癸子香是已知硝基 麝香中使用最广泛的产品。 芳香族硝基化合物的R中,氮氧键的不对称伸缩振动和对称伸缩振动,在1540cm1 和1350cm附近产生两个很强的吸收峰。C-N键的伸缩振动的吸收峰为870cm附近 硝基苯的红外光谱图如图17.1所示