173硝基化合物的化学性质 α一氢原子的酸性由于硝基具有较强的-I和-C效应,使得硝基化合物的 a-氢原子有一定的酸性。例如,RCH2NO2的pKa≈10,酸性与苯酚接近。它可与氢氧 化钠溶液反应而溶于氢氧化钠水溶液。 RCH.NO NaOH [RCHNO, I Na H,o 还原反应硝基化合物被还原后生成伯胺。 R(A门)NO2或HNR(ArNH2+HQO 硫化物(如硫化铵、硫氢化钠等)可对芳香族多硝基化合物选择性地部分还原。例 (NH4)2 NO NO 在碱性介质中还原时,硝基被还原成两分子的缩合产物。例如: 三、硝基对苯环的影响由于硝基是强吸电子基团,使苯环上电子云密度大大降低 不利于亲电试剂的进攻,亲电取代反应比苯困难。相反,有利于亲核试剂的进攻,使苯 环上的亲核取代反应更易进行。例如,氯苯很难水解,但氯苯的邻、对位被硝基取代后, 水解反应容易进行,甚至在常压下反应便可完成 O,NyCI oNaHiCg (a2), 130C-O,N-OH 1 NaHC(aq),35℃ OH NO ②H2O 硝基的存在,使苯酚的酸性增强,例如,24,6一三硝基苯酚的pK。为0.38,酸性接 近强的无机酸。 174胺的分类、命名和结构 胺的分类氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的化合物称为胺 ( amine)。根据氨分子中氢原子被取代的个数,胺可分为伯胺(一个氢原子被取代)、 仲胺(二个氢原子被取代)、叔胺(三个氢原子被取代)。伯胺(RNH2)、仲胺(R2NH)、 叔胺(R3N)也分别称被为一级胺(1°胺)、二级胺(2°胺)、三级胺(3°胺);根据 氮原子上所连的烃基不同,胺又分为脂肪胺(R-NH2)和芳香胺(Ar-NH2);根据分