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缩醛对碱、氧化剂、还原剂等都比较稳定,但在酸性溶液中易水解为原来的醛和醇,因此, 在羰基化合物与醇的加成反应中要使用干燥的HC1为催化剂。 R ORI +H20 HRCHO+RJOH H 在有机合成中,常利用生成缩醛的方法来保护醛基,使活泼的醛基在反应中个被破坏, 旦反应完成后,再用酸水解释放出原来的醛基。例,要将丙烯醛转化为丙醛或2,3-二羟基 丙醛,如果直接用催化氢化的方法或氧化的方法,醛基都将被破坏。果先把醛转化为缩醛, 然后再进行催化氢化或氧化,待反应完成后用酸水解,就能达到保护醛基的目的: OR CH-CHCHO-ROH CH-CHCH +HCI OR HCHCHCH< OR H20 H+之CHCH,CHO OR OR CH2=CHCH< OR 稀、 冷KMrO CH一CHCH< OR HO CHa-CHCHO OH- OR H OH OH OHOH (5)与水加州成水也可以和羰基化合物进行加成反应,但山于水是比醇史弱的亲核试剂, 所以只有极少数活泼的羰基化合物才能与水加成生成相应的水合物。例: HCHO HOH H 、OH H C-OH 甲醛溶液中有99.9%都是水合物,乙醛水合物仪占58%,丙醛水合物含量很低,而丁醛的 水合物可忽略不计。 在三氯乙醛分子中,山于三个氯原子的吸电子诱导效应,它的羰基有较大的反应活性,容 易与水加成生成水合二氣乙醛: OH .H-OHC1 OH C 水合二氯乙醛简称水合氣醛,为白色品体,可作为安眠药和麻醉药。 茚三丽分子中,山于羰基的吸电子诱导效应,它也容易和水分子形成稳定的水合茚二丽: 0 OH +HOH OH 水合茚三酮在·一氨基酸的色谱分析中常用作显色剂。 2.与氨的衍生物的训成-消除反应 醛、酮可与氨的衍生物发生亲核加成反应,最初生成的加成产物容易脱水,生成含碳氮 双键的化合物,所以此反应称为加圳成-消除反应
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