CH2N2(重氮甲烷) 当 Lewis结构式不只一种形式时,如何来判断这些 Lewis结构式的稳定性呢?如 HN可以写出三种可能的Lews结构式,N5可以写出四种可能的Lews结构式,而 重氮甲烷只能写出两种可能的 Lewis结构式 Lews结构式稳定性的判据——形式电荷Q( formal charge) (1)Q的由来以CO为例 n=4+6=10 ns/2=(16-10)/2=3 m/2=(10-6)/2=4 为了形成三对平等的共价键,可以看作O原子上的一个价电子转移给C原 子,即::CO,所以氧原子的Q为+1,碳原子的c为-1。从这个实例中可 以看出:形式电荷与元素性质没有任何直接联系,它是共价键形成的平等与否的 标志。 (2)Q的计算公式: Q=原子的价电子数-键数-孤电子数 在CO中,Qo=4-3-2= Qo)=6-3-2=+1 0④ 对于HN3H HN≡N一 飞R-=R 形式(、(I中形式电荷小,相对稳定,而形式(I中形式电荷高,而且相邻两原 子之间的形式电荷为同号,相对不稳定,应舍去 Q可以用另一个计算公式来求得:Q=键数-特征数(特征数=8-价电子数) 对于缺电子化合物或富电子化合物,由于中心原子的价电子总数可以为6 (BF)、10(OPCl3)、12(SF6)等,则中心原子的特征数应该用实际价电子总数 (修正数)减去其价电子数来计算。例如SF6中S的特征数不是2,而应该 是6(12-6=6)。 (3)稳定性的判据: a.在 Lewis结构式中,Q应尽可能小,若共价分子中所有原子的形式电荷均为 零,则是最稳定的Lews结构式 b.两相邻原子之间的形式电荷尽可能避免同号 (4)如果一个共价分子有几种可能的Lews结构式,那么通过Q的判断,应保留最稳 定和次稳定的几种 Lewis结构式,它们互称为共振结构。例如: HN=N=N“>H-N-N≡N,互称为HN3的共振结构式。 5. Lewis结构式的应用( Application of Lewis structures) (1)可以判断 Lewis结构式的稳定性 例如:氰酸根离子OCN比异氰酸根离子ONC稳定 (2)可以计算多原子共价分子的键级 如上面的H-Na)-Nb)-Na中,(1)、(I两个HN3共振结构式可知: N(a-Na)之间的键级=(1+2)/2=3/2,Nb)-Na)之间的键级=(2+3)/2=5/2 再如:cH(苯)的共振结构式为①→①,其C-C键级(1+2)/2=32 118118 CH2N2（重氮甲烷） ， H C H N N H C H N N 当 Lewis 结构式不只一种形式时，如何来判断这些 Lewis 结构式的稳定性呢？如 HN3 可以写出三种可能的 Lewis 结构式， N5 + 可以写出四种可能的 Lewis 结构式，而 重氮甲烷只能写出两种可能的 Lewis 结构式。 4．Lewis 结构式稳定性的判据 ⎯⎯ 形式电荷 QF（formal charge） (1) QF的由来 以 CO 为例 no = 2  8 = 16 nv = 4 + 6 =10 ns / 2 = (16 − 10) / 2 = 3 nl / 2 = (10 − 6) / 2 = 4 为了形成三对平等的共价键，可以看作 O 原子上的一个价电子转移给 C 原 子，即： ，所以氧原子的 QF为+1，碳原子的 QF为−1。从这个实例中可 以看出：形式电荷与元素性质没有任何直接联系，它是共价键形成的平等与否的 标志。 (2) QF的计算公式： QF = 原子的价电子数 − 键数 − 孤电子数 在 CO 中， QF(C) = 4 − 3 − 2 = −1 QF(O) = 6 − 3 − 2 = +1 对于 HN3 0 0 H N N N H N N N 0 0 2 H N N N 0 (I) (II) (III) 形式(I)、(III)中形式电荷小，相对稳定，而形式(II)中形式电荷高，而且相邻两原 子之间的形式电荷为同号，相对不稳定，应舍去。 QF可以用另一个计算公式来求得：QF = 键数 − 特征数(特征数 = 8 − 价电子数) 对于缺电子化合物或富电子化合物，由于中心原子的价电子总数可以为 6 (BF3)、10 (OPCl3)、12 (SF6)等，则中心原子的特征数应该用实际价电子总数 （修正数）减去其价电子数来计算。例如 SF6 中 S 的特征数不是 2，而应该 是 6（12 − 6 = 6）。 (3) 稳定性的判据： a．在 Lewis 结构式中，QF应尽可能小，若共价分子中所有原子的形式电荷均为 零，则是最稳定的 Lewis 结构式； b．两相邻原子之间的形式电荷尽可能避免同号。 (4) 如果一个共价分子有几种可能的 Lewis 结构式，那么通过 QF的判断，应保留最稳 定和次稳定的几种 Lewis 结构式，它们互称为共振结构。例如： H－N＝N＝N H－N－N≡N, 互称为 HN3 的共振结构式。 5．Lewis 结构式的应用（Application of Lewis structures） (1) 可以判断 Lewis 结构式的稳定性； 例如：氰酸根离子 OCN－比异氰酸根离子 ONC－稳定。 (2) 可以计算多原子共价分子的键级； 如上面的 H－N(a)－N(b)－N(c)中， (I)、(III)两个 HN3 共振结构式可知： N(a)－N(b) 之间的键级 = (1 +2) / 2 = 3 / 2 ，N(b)－N(c) 之间的键级= (2 +3) / 2 = 5 / 2 再如：C6H6（苯）的共振结构式为 ，其 C－C 键级= (1 +2) / 2 = 3/2 C O x x x x x x e