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用 Fischer投影式表示环状结构很不方便。 Haworth结构式比 Fischer投影式更能正确反 映糖分子中的键角和键长度。转化方法 ①画一个五员或六员环 ②从氧原子右侧的端基碳( anomeric carbon)开始,画上半缩醛羟基,在 Fischer投影式中 右侧的居环下,左侧居环上 构象式: Haworth结构式虽能正确反映糖的环状结构,但还是过于简单,构象式最能正确地反映 糖的环状结构,它反映出了糖环的折叠形结构 3、几种重要的单糖的链状结构和环状结构 (1)丙糖:D-甘油醛二羟丙酮 (2)丁糖:D-赤鲜糖D-赤鲜酮糖 (3)戊糖:D-核糖D-脱氧核糖D-核酮糖D-木糖D-木酮糖 (4)己糖:D-葡萄糖(α-型及β型)D-果糖 (5)庚糖:D-景天庚酮糖 4、变旋现象 在溶液中,糖的链状结构和环状结构(α、β)之间可以相互转变,最后达到一个动态平衡, 称为变旋现象 从乙醇水溶液中结晶出的D- glucose称为a-D-(+) Glucose([aP=+113°),从吡啶 溶液中结晶出的D- glucose称为β-D-(+) glucose([α]%υ=+18.7°)。将α-D-(+)葡萄糖与 β-D(+)葡萄糖分别溶于水中,放置一段时间后,其旋光率都逐渐转变为+52.7°C。原因就是 葡萄糖的不同结构形式相互转变,最后,各种结构形式达到一定的平衡,其中α型占36%,β 型占63%,链式占1%。 图5葡萄糖的变旋 5、构型与构象 构型:分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的 较定的立体结构,如D-甘油醛与L-甘油醛,D-葡萄糖和L葡萄糖是链状葡萄糖的两种构型, α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖是环状葡萄糖的两种构型 般情况下,构型都比较稳定,一种构型转变另一种构型则要求共价键的断裂、原子(基3 用 FisCher 投影式表示环状结构很不方便。Haworth 结构式比 Fischer 投影式更能正确反 映糖分子中的键角和键长度。转化方法: ① 画一个五员或六员环 ② 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始,画上半缩醛羟基,在 Fischer 投影式中 右侧的居环下,左侧居环上。 构象式: Haworth 结构式虽能正确反映糖的环状结构,但还是过于简单,构象式最能正确地反映 糖的环状结构,它反映出了糖环的折叠形结构。 3、 几种重要的单糖的链状结构和环状结构 (1) 丙糖:D-甘油醛 二羟丙酮 (2) 丁糖:D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖 (3) 戊糖:D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖 D-木糖 D-木酮糖 (4) 己糖:D-葡萄糖(-型及型) D-果糖 (5) 庚糖:D-景天庚酮糖 4、 变旋现象 在溶液中,糖的链状结构和环状结构(、)之间可以相互转变,最后达到一个动态平衡, 称为变旋现象。 从乙醇水溶液中结晶出的 D—glucose 称为α-D-(+)Glucose([α] 20D=+113°),从吡啶 溶液中结晶出的 D—glucose 称为β-D-(+)glucose([α] 20D=+18.7°)。将-D-(+)葡萄糖与 -D-(+)葡萄糖分别溶于水中,放置一段时间后,其旋光率都逐渐转变为+52.7C。原因就是 葡萄糖的不同结构形式相互转变,最后,各种结构形式达到一定的平衡,其中型占 36%, 型占 63%,链式占 1%。 图 5 葡萄糖的变旋 5、 构型与构象 构型:分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的 较定的立体结构,如 D-甘油醛与 L-甘油醛,D-葡萄糖和 L 葡萄糖是链状葡萄糖的两种构型, -D-葡萄糖和-D-葡萄糖是环状葡萄糖的两种构型。 一般情况下,构型都比较稳定,一种构型转变另一种构型则要求共价键的断裂、原子(基
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