第十四章羧酸 247· (三)羧酸的化学性质 羧酸的酸性 羧酸的pKa为3.5~5,酸性比无机酸弱,但比碳酸和酚要强些。 羧酸能分解碳酸氢钠而苯酚不能,利用这个性质可以区别或分离 酚和羧酸 当羧酸分子中有吸电子基团(一Ⅰ诱导效应)存在时,羧酸 的酸性增大。例如 CCl3COoH>CHCICOOH CH2CICOOH> CH3 COOH 常见原子或基团的吸电子顺序为: NH3>NO2>CN>CO0H>F> Br>CI>I>OAr>COR> OCH3>OH> C6H5>CH2=CH>H> CH3> C2H5>CH(CH3)2> C(CH3)3>0 氢前面基团一般产生一效应,氢后面基团产生+效应。 2.衍生物的生成 羧酸生成衍生物的反应如下图所示。 PCl3或 RCOCI P2O,△ (RCO,O RCOOH R COC RCOOH (RCO),O R OH. H R R RNH2R NHR 3.还原 羧酸较难还原,只能被 Alli4还原为醇 4.脱羧 羧酸在碱石灰作用下,可以脱去CO2。当羧酸的α位有吸电