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§1.3超共轭效应 共轭效应也发生在重键和单键之间,如有些o键和π键 σ键和p轨道、甚至σ键和o键之间也显示出一定程度的离域 现象,这种效应称为超共轭效应。 ●[问题的由来 当烷基连在sp2杂化的苯环上时,与氢比较应呈现供电的 诱导效应,而且诱导效应的强度顺序应为叔>仲>伯。对苯 环在亲电反应中活性的影响似乎也应为: .(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3->H ●这一诱导效应规律也可从烷基苯在气相中的偶极矩数据看 出 叔丁苯 异丙苯乙苯 甲苯 =0.70Dp=0.65Dμ=0.58Dp=0.38D§1.3 超共轭效应 ⚫ 共轭效应也发生在重键和单键之间,如有些σ键和π键、 σ键和p轨道、甚至σ键和σ键之间也显示出一定程度的离域 现象,这种效应称为超共轭效应。 ⚫ [问题的由来] ⚫ 当烷基连在sp2杂化的苯环上时,与氢比较应呈现供电的 诱导效应,而且诱导效应的强度顺序应为叔>仲>伯。对苯 环在亲电反应中活性的影响似乎也应为: ⚫ (CH3 ) 3C- > (CH3 ) 2CH- > CH3CH2 - > CH3 - > H- ⚫ 这一诱导效应规律也可从烷基苯在气相中的偶极矩数据看 出。 ⚫ 叔丁苯 异丙苯 乙苯 甲苯 ⚫ μ=0.70D μ=0.65D μ=0.58D μ=0.38D
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