教学内容： 第十一章杂环化合物和生物碱 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。本章介 绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提 取方法和重要的生物碱。 第一节杂环化合物 环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，月这种环具有芳香结构， 则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。常见的杂 原子有氧、硫、氮等。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容 易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。 杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体 的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例：在动、植物体内起着重要生理 作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分一生物碱等都是含氮杂环化合物。 一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。 杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器 件、贮能材料等，尤共在生物界，杂环化合物几乎随处可见。 一、杂环化合物的分类和命名 为了研究方便，根据杂不母体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大 类。最常见的单杂环有五元环和六元环。稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。另外， 可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。 杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法：另一种是系统命名法。 译音法是根据IUPAC推荐的通用名，按外义名称的译音来命名，并用带“口”芳的同 音汉宁来表示环状化合物。例如： 呋喇 咪唑 吡啶 furan imidazole pyridine purine 杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子 开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并 使其余杂原子的位次尽可能小：1果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。 例： H30 2,5-甲基呋响 4一甲基咪唑 4,5-甲基噻唑 当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是ū-位，其次 为B-位、y-位等。例如：