CHO 0 4-呋响甲醛 ￥-甲基吡啶 当环上连有不同取代基时，编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合 物是将杂环当做取代基来命名。例： COOH CH CHO CH3 2-甲基-5乙基呋时 4-此啶甲酸 5-硝基-2-呋附甲醛 2-乙酰基吡略 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。例： OH N 8 HoN④N9 哚 异喹啉 项岭 2,6,8-三羟基项1岭 系统命名法是根据相应的碳环为母体而命名，把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子 被杂原子取代后的产物。命名时，化学介词为“杂”字，称为“某杂某”。例，五元杂 环相应的碳环为，定名为“茂”，则☐称为氧杂茂：茂中的“戊”表示五元环，草 头表示具有芳香性。系统命名法能反映出化合物的结构特点。 二、杂环化合物的结构 1.呋喃、噻吩、吡咯 五元杂环化合物中最重要的是呋喃、噻吩、吡咯及它们的衍生物。 呋啊 噻吩 吡咯 从这三种杂环化合物的结构式上看，它们似乎应具有共轭二烯烃的性质，但实验表明， 它们的许多化学性质类似于苯，不具有典型二烯烃的加成反应，而是易发生取代反应。 近代物理方法证明：组成呋喃、噻吩、吡咯环的5个原子共处在一个平面上，成环的 4个碳原子和1个杂原子都是sp杂化。环上每个碳原子的p轨道中有1个电子，杂原子 的p轨道中有2个p电子。5个原子彼此间以sp杂化轨道“头碰头”重叠形成σ键。4个 碳原子和1个杂原子未杂化的p轨道都垂直于环的平面，p轨道彼此平行，“肩并肩”重叠 形成1个山5个原子所属的6个π电子组成的闭合共轭体系。如图所示。山于π电子数符 合休克尔(Huckel)规则(4n+2),因此呋喃、噻吩、 吡咯表现出与苯相似的芳香性。 努 呋喃、噻吩、吡咯的结构