a-D-吡喃阿拉伯糖 a-D-呋喃核糖 有时为了书写方便,一般可将单糖的环平面在纸面上旋转或翻转。现以a-D(+)-吡 喃葡萄糖为例加以说明 °cHH 纸面上旋转180 HOH 上下翻转 左右翻转 a-D-(+)-葡萄糖? 在单糖的 Haworth式中,通常环上碳原子的位次排列方式为顺时针排列。从上式中 可以看出,纸面上旋转不会改变碳原子的位次排列方式,环上各碳原子上的基团处于环 平面的上下位置不变;如果是翻转,无论是上下翻转还是左右翻转,都会改变环上碳原 子位次的排列方式,由原来顺时针排列方式转变为逆时针排列方式,此时为了保持构型, 环上各碳原子所连接的基团在环平面的上下位置需颠倒过来 在单糖的 Haworth式中,如何确定单糖的D、L-构型和α、β-构型呢?确定D、L 构型要看环上碳原子的位次排列方式。如果是按顺时针方式排列,编号最大手性碳上的 羟甲基在环平面上方的为D-构型;反之,羟甲基在环平面下方的为L-构型。如果是按逆 时针方式排列,则与上述判别恰好相反。确定α、β-构型是根据半缩醛羟基与编号最大 手性碳上的羟甲基的相对位置。如果半缩醛羟基与编号最大手性碳上的羟甲基在环的异 侧为α-构型;反之,半缩醛羟基与羟甲基在环的同侧为β-构型。编号最大手性碳上无 羟甲基时,则与其上的氢比较,半缩醛羟基与编号最大手性碳上的氢在环的异侧为a-构 ;反之,为β-构型。 3.单糖的构象 近代-射线分析等技术对单糖的研究证明,以五元环形式存在的单糖,如果糖、核 糖等,分子中成环碳原子和氧原子基本共处于一个平面内。而以六元环形式存在的单糖,8 α-D-吡喃阿拉伯糖 α-D-呋喃核糖 有时为了书写方便，一般可将单糖的环平面在纸面上旋转或翻转。现以α-D-(+)-吡 喃葡萄糖为例加以说明。 在单糖的 Haworth 式中，通常环上碳原子的位次排列方式为顺时针排列。从上式中 可以看出，纸面上旋转不会改变碳原子的位次排列方式，环上各碳原子上的基团处于环 平面的上下位置不变；如果是翻转，无论是上下翻转还是左右翻转，都会改变环上碳原 子位次的排列方式，由原来顺时针排列方式转变为逆时针排列方式，此时为了保持构型， 环上各碳原子所连接的基团在环平面的上下位置需颠倒过来。 在单糖的 Haworth 式中，如何确定单糖的 D、L-构型和α、β-构型呢？确定 D、L- 构型要看环上碳原子的位次排列方式。如果是按顺时针方式排列，编号最大手性碳上的 羟甲基在环平面上方的为 D-构型；反之，羟甲基在环平面下方的为 L-构型。如果是按逆 时针方式排列，则与上述判别恰好相反。确定α、β-构型是根据半缩醛羟基与编号最大 手性碳上的羟甲基的相对位置。如果半缩醛羟基与编号最大手性碳上的羟甲基在环的异 侧为α-构型；反之，半缩醛羟基与羟甲基在环的同侧为β-构型。编号最大手性碳上无 羟甲基时，则与其上的氢比较，半缩醛羟基与编号最大手性碳上的氢在环的异侧为α-构 型；反之，为β-构型。 3．单糖的构象 近代 X-射线分析等技术对单糖的研究证明，以五元环形式存在的单糖，如果糖、核 糖等，分子中成环碳原子和氧原子基本共处于一个平面内。而以六元环形式存在的单糖， α-D-(+)-葡萄糖? 上下翻转 左右翻转 纸面上旋转180 。 5 4 3 2 1 O H OH OH H H OH H OH CH2OH H 5 4 3 2 OH H OH H H OH O OH H H HOH2C 1 6 O 5 4 OH H H OH H CH2OH H OH H OH 6 1 3 2 6 2 3 5 1 4 O OH H H OH OH H OH H H 6CH2OH