o:卫网 s:D回 N:ID四 味隋2P 魔份2P Q略2p2 1,结构与芳香性 ()五元杂环化合物以上三种五元杂环化合物的结构均符合休克尔规侧，都有一定程度 的芳香性和较高的热力学稳定性。但由于环上存在电负性较大的杂原子，所以与苯不同，共 轭体系中各原子电子密度不是平均分布，键长也不是完全相等，只是趋向于平均化，芳香性 比苯小。热力学稳定性也小于苯，其共轭能(ko数据如下 庭盼 财咯 呋喃 150.6 117.5 90.4 66.9 从共轭能的大小可以看出，三种五元杂环化合物的稳定性次序为 苯>噻盼>咯>呋喃 (2)六元杂坏化合物啶的结构也符合休克尔规侧， 和以上三种五元杂环化合物类似，也有一定程度的芳香性 。 和校高的热力学稳定性。但氮原子上电子的排布与咯不 邻8 同，孤电子对处于p杂化轨道，没有参与共轭。 吸 2结构与性质 吡啶 五元和六元杂环化合物偶极矩方向及数值(×100C·m)如下， 5.76 6.33 5.25 3.90 t 2.33 1.70 6.30 7.41 在五元杂环化合物中，由于杂原子2印轨道上的孤电子对与4个碳原子的2p轨道形成共轭 体系，电子离域的结果使环上碳原子周围π电子密度增加，大大超过苯环。其中呋喃和噻盼 杂原子的+C效应部分抵消了-效应，从而使偶极矩数值明显下降。而咯杂原子的+C效应大 于-效应，所以偶极短的方向也发生改变。同时 杂原子的+C效应又使共轭体系内部电子