123羧酸衍生物的化学性质 123.1羧酸衍生物的亲核取代反应 通式:(理解) O O RCL+HNu亲核加成RC消除RCNu+HL Nu 不稳定的中间体 L的电负性大(增加羰基碳的正电性),空间(位阻效应小 有利于亲核加成;L的碱性(指给予电子对的能为)弱,有 利于L的离去 各类羧酸衍生物发生亲核取代反应的活性顺序 R-C-X>R-C-O-C-R>R-C-OR>R-C-NH 酰卤 酸酐 酯 酰胺12.3 羧酸衍生物的化学性质 12.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应 通式: (理解) O O– O R–C–L + H–Nu R–C–L R–C–Nu + H–L Nu 不稳定的中间体 L 的电负性大(增加羰基碳的正电性), 空间(位阻)效应小, 有利于亲核加成; L – 的碱性(指给予电子对的能力)弱, 有 利于L – 的离去. ∴ 各类羧酸衍生物发生亲核取代反应的活性顺序: O O O O O R–C–X > R–C–O–C–R > R–C–OR > R–C–NH2 酰卤 酸酐 酯 酰胺 亲核加成 消除 ‥ –H+ H+