来决定。即： 若p>q且p-q>r为芳香性。 若g>p且q-p>为反芳香性。 若1(p·q)|≤时，由分子的总π电子数按4n+2为芳香性，4n为反芳香性，奇环为非芳 香性来决定。例见表1。 表1芳香性判别例 物质结构 判别单元 电子数 芳香性判别 CO 8元环 8 反芳香性 6元环 苏香 分子 18 反芳香性 ◇江 6元环 芳香性 4元 反芳香 分子 芳香性 该法综合了微扰法、图论法和REPE指标的判别范围和优点，但却不用进行微扰计算，也 不必计算REPE指标，从而几乎可以完全克服REPE指标和MO法各自的缺点和不足。此方 法准确可靠，简单方便，易于掌握，适应性很强，对许多类型的多环共轭体系都能做出判别。尽 管如此，该法对于()、（Ⅷ）类多环化合物芳香性的判定仍是无能为力。 3Hcke规则的修正 1954年，Pht提出了周边修正法)，认为可以忽略稠环中间的桥键而直接计算在外围可 以形成离域的π电子数，如果满足4m+2规则，那么就可以初步说明此化合物具有芳香性 用这种方法检验()可以发现，它不满足4n+2规则，无芳香性。又如（Ⅸ）(X)(XⅪⅫ)都满足 4n+2规则 (I) X) 如果用这个方法判断如（Ⅷ）的化合物，其方法会有一定的偏差，因为它们周边的电子 数不符合4m+2规则似乎无芳香性，但事实证明()有芳香性。因此，使用此规则时，一些 稠环烃也可将之看成轮烯，画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯上，处在轮烯内外的 双键写成其共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外的单键忽略后，再用Huckel-Platt规则判 (1)双键与轮烯直接相连，计算电子数时，将双键写成其共振的电荷结构，负电荷按2个 电子计，正电荷按0计，内部不计。如下列物质均有芳香性 70 1994-2009 China Academie Journal Electronic Publishing House.All rights reserved hp:/ww.cnkne来决定。即 : 若 p > q且 p - q > r,为芳香性。 若 q > p且 q - p > r,为反芳香性。 若 | ( p - q) | ≤r时 ,由分子的总 π电子数按 4n + 2为芳香性 , 4n为反芳香性 ,奇环为非芳 香性来决定。例见表 1。 表 1 芳香性判别例 物质结构 判别单元 π电子数 芳香性判别 8元环 6元环 分子 8 6 18 反芳香性 芳香性 反芳香性 6元环 4元环 分子 6 4 12 芳香性 反芳香性 芳香性 该法综合了微扰法、图论法和 REPE指标的判别范围和优点 ,但却不用进行微扰计算 ,也 不必计算 REPE指标 ,从而几乎可以完全克服 REPE指标和 PMO法各自的缺点和不足。此方 法准确可靠 ,简单方便 ,易于掌握 ,适应性很强 ,对许多类型的多环共轭体系都能做出判别。尽 管如此 ,该法对于 (Ⅶ)、(Ⅷ)类多环化合物芳香性的判定仍是无能为力。 3 Hückel规则的修正 1954年 , Platt提出了周边修正法 [ 5 ] ,认为可以忽略稠环中间的桥键而直接计算在外围可 以形成离域的 π电子数 ,如果满足 4n + 2规则 ,那么就可以初步说明此化合物具有芳香性。 用这种方法检验 (Ⅶ)可以发现 ,它不满足 4n + 2规则 ,无芳香性。又如 (Ⅸ) (Ⅹ) (Ⅺ)都满足 4n + 2规则。 如果用这个方法判断如 (Ⅷ)的化合物 ,其方法会有一定的偏差 ,因为它们周边的 π电子 数不符合 4n + 2规则 ,似乎无芳香性 ,但事实证明 ( Ⅷ)有芳香性。因此 ,使用此规则时 ,一些 稠环烃也可将之看成轮烯 ,画经典结构式时 ,应使尽量多的双键处在轮烯上 ,处在轮烯内外的 双键写成其共振的正负电荷形式 ,将出现在轮烯内外的单键忽略后 ,再用 Hückel2Platt规则判 断。 (1)双键与轮烯直接相连 ,计算电子数时 ,将双键写成其共振的电荷结构 ,负电荷按 2个 电子计 ,正电荷按 0计 ,内部不计。如下列物质均有芳香性 : 70 © 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net