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规则如下: ①按照次序规则,将手性碳原子上的四个原子或基团按先后次序排列,较优的原子 或基团排在前面。 ②将排在最后的原子或基团放在离眼睛最远的位置,其余三个原子或基团放在离眼睛 最近的平面上 ③按先后次序观察其余三个原子或基团的排列走向,若为顺时针排列,叫做R-构型 (R: Rectus,拉丁文,右),若为逆时针排列,叫做S-构型(S: Sinister,拉丁文,左)。 例如,2-氯丁烷分子中手性碳原子上四个基团的先后次序为:-C1>-C2H5>-CH3 >一H。将排在最后的一H放在离眼睛最远的位置,其余的一Cl、-C2H5、-CH3放在离 眼睛最近的平面上,按先后次序观察一Cl 2H5 CH3的排列走向,顺时针排列 的叫做R-2-氯丁烷,逆时针排列的叫做S-2-氯丁烷 眼睛的位置 眼睛的位置 CH 2Hs C1→-ClH2→-CH为顺时针排列 C1→-C2H5→-CH为逆时针排列 R-2一氯丁烷 S-2一氯丁烷 R、S标记法也可以直接应用于费歇尔投影式的构型标记,关键是要注意“横前竖后”, 即与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。观察时, 将排在最后的原子或基团放在离眼睛最远的位置。例如: COOH 从右后方观察 从左后方观察 COOH OH O→-C0H→-CH2为顺时针排列 0H→-00→-CH2为逆时针排列 R一乳酸 S一乳酸 因为一对对映体分子中的两个手性碳原子互为镜影,即手性碳原子的构型是相反的, 所以2-氯丁烷或乳酸的一对对映体的构型分别是R-构型和S-构型 值得注意的是,旋光性化合物的构型(R、S或D、L)和其旋光方向(一或+)没 有必然的联系。旋光方向是旋光性化合物固有的性质,是用旋光仪实际测定的结果,而 旋光性化合物的构型是用人为规定的方法确定的。根据化合物的构型能够做出这个化合 物的空间模型,但不经测量不能知道这个化合物的旋光方向。但有一点可以肯定,一对 对映体中的一个是左旋的,另一个必然是右旋的,一个是R-构型,另一个必然是S-构型10 规则如下: ①按照次序规则,将手性碳原子上的四个原子或基团按先后次序排列,较优的原子 或基团排在前面。 ②将排在最后的原子或基团放在离眼睛最远的位置,其余三个原子或基团放在离眼睛 最近的平面上。 ③按先后次序观察其余三个原子或基团的排列走向,若为顺时针排列,叫做 R-构型 (R:Rectus,拉丁文,右),若为逆时针排列,叫做 S-构型(S:Sinister,拉丁文,左)。 例如,2-氯丁烷分子中手性碳原子上四个基团的先后次序为:-Cl﹥-C2H5﹥-CH3 ﹥-H。将排在最后的-H 放在离眼睛最远的位置,其余的-Cl、-C2H5、-CH3 放在离 眼睛最近的平面上,按先后次序观察-Cl → -C2H5 → -CH3 的排列走向,顺时针排列 的叫做 R-2-氯丁烷,逆时针排列的叫做 S-2-氯丁烷。 眼睛的位置 眼睛的位置 -Cl → -C2H5 → -CH3为顺时针排列 -Cl → -C2H5 → -CH3为逆时针排列 R-2-氯丁烷 S-2-氯丁烷 R、S 标记法也可以直接应用于费歇尔投影式的构型标记,关键是要注意“横前竖后”, 即与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。观察时, 将排在最后的原子或基团放在离眼睛最远的位置。例如: 从右后方观察 从左后方观察 -OH → -COOH → -CH3为顺时针排列 -OH → -COOH → -CH3为逆时针排列 R-乳酸 S-乳酸 因为一对对映体分子中的两个手性碳原子互为镜影,即手性碳原子的构型是相反的, 所以 2-氯丁烷或乳酸的一对对映体的构型分别是 R-构型和 S-构型。 值得注意的是,旋光性化合物的构型(R、S 或 D、L)和其旋光方向(-或+)没 有必然的联系。旋光方向是旋光性化合物固有的性质,是用旋光仪实际测定的结果,而 旋光性化合物的构型是用人为规定的方法确定的。根据化合物的构型能够做出这个化合 物的空间模型,但不经测量不能知道这个化合物的旋光方向。但有一点可以肯定,一对 对映体中的一个是左旋的,另一个必然是右旋的,一个是 R-构型,另一个必然是 S-构型。 COOH CH3 H OH HO COOH CH3 H Cl C H CH3 C2H5 Cl C H C2H5 CH3
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