无水乙醚 H C-OMeX 或THF RMgX与甲醛反应得伯醇,与其它醛反应得仲醇,与酮反应得叔醇 无水乙醚 H 甲醛 伯醇 R R-C-OH H 醛 仲醇 R R H,O RMgX+D c=0-2 R-C-OMgXH+R-C-OH 叔醇 应注意:1°反应的第一步要绝对无水,因此两步一定要分开 2°制格氏试剂的底物应无易与格氏试剂反应的基团。 2)醛、酮的还原 醛、酮分子中的羰基用还原剂(NaBH4, LIAlH4)还原或催化加氢可还原为醇 CH3CH2CH2CHo一 CH3CH2CH2CH CH3CH2-C-CH3 NaBH4 CH3 CH2-CH-CH3 HO OH 不饱和醛、酮还原时,若要保存双键,则应选用特定还原剂 10.2.4由卤代烃水解 此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用4 RMgX 与甲醛反应得伯醇，与其它醛反应得仲醇，与酮反应得叔醇 应注意： 1°反应的第一步要绝对无水，因此两步一定要分开。 2°制格氏试剂的底物应无易与格氏试剂反应的基团。 2）醛、酮的还原 醛、酮分子中的羰基用还原剂（NaBH4，LiAlH4）还原或催化加氢可还原为醇。 例如： 不饱和醛、酮还原时，若要保存双键，则应选用特定还原剂。 10．2．4 由卤代烃水解 此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用。 C O + R-MgX C R OMgX C R OH + Mg X OH 无水乙醚 或 THF H2O H 无水乙醚 C H H + O R C H H OMgX H2O H R C H H RMgX OH 无水乙醚 C H R' + O R C R' H OMgX H2O H R C R' H RMgX OH 无水乙醚 C R'' R' + O R C R' R'' OMgX H2O H R C R' R'' RMgX OH 甲醛 醛 酮 伯醇 仲醇 叔醇 CH3CH2CH2CHO NaBH4 H2O CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2 -C-CH3 O NaBH4 H2O CH3CH2 -CH-CH3 OH 85% 87%