课次:33 课题:实例 教学内容 1.麻黄中的生物碱 2.黄连中的生物碱。 莨菪烷类生物碱。 课堂目标 1.说出麻黄中主要生物碱的结构特点与其基本性状。 2.说出黄连中主要生物碱的结构特点与其基本性状。 3.简述莨菪类生物碱的结构特点与其基本性状。 教学内容分析及教法设计: 教学过程 组织教学:检査学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律。 课程引入:从毒品的起源说起,简述生物碱的历史与现状。引出课题。 展示目标:见教案首页 进行新课: 第五节实例 、麻黄 麻黄为麻黄科植物草麻黄和木贼麻黄的干燥茎与技,是我国特产药材,为常用中药 (一)性味功能及药理作用 麻黄味辛、苦,性温:具有发汗、平喘、利水等作用。主治风寒感冒、发热无汘、咳喘、 水肿等证。现代药理实验表明,麻黄碱有收缩血管、兴奋中枢神经的作用,能兴奋大脑、中 脑、延脑和呼吸、循环中枢,有类似肾上腺素样作用,能増加汘腺及唾液腺分泌,缓解平滑 肌痉挛。伪麻黄碱有升压、利尿的作用:甲基麻黄碱有舒张支气管平滑肌的作用。 麻黄生物碱及其化学结构 麻黄中含有多种生物碱,以麻黄碱和伪麻黄碱为主,其次是甲基麻黄碱和去甲基麻黄碱。 它们的结构如下 1一麻黄碱 d一伪麻黄碱 麻黄生物碱分子中的氮原子处在侧链上。麻黄碱和伪麻黄碱属于胺衍生物,且互为立体 异构体:它们的结构区别在于CI-OH的构型不同 黄生物碱的理化性质 1.性状麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小,为无色结晶,游离麻黄碱含水物熔点为 40℃。两者皆具有挥发性 2.碱性麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱,且氮原子在侧链上,碱性较强。由于伪麻黄 碱的共轭酸与C1-H形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱,所以的麻黄碱的碱性(pKa9.74) 稍强于麻黄碱(pKa9.58)。 3.溶解性由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小,均属芳烃仲胺生物碱,其溶解性与 般生物碱不完全相同ε游离的麻黄生物碱可溶于水,但伪麻黄喊在水中的溶解度较麻黄碱小。 这是由于伪麻黄碱形成较稳定的分子内氢键的缘故。麻黄碱和伪麻黄碱也能溶解于氯仿、乙 酸、苯及醇类溶剂中。麻黄碱盐与伪麻黄碱盐的溶解性能也不完全相同。其差别见表2-6. 表2-61-麻黄碱和d一伪麻黄碱的主要物理性质课 次：33 课 题：实例 教学内容： 1．麻黄中的生物碱。 2．黄连中的生物碱。 3．莨菪烷类生物碱。 课堂目标： 1．说出麻黄中主要生物碱的结构特点与其基本性状。 2．说出黄连中主要生物碱的结构特点与其基本性状。 3．简述莨菪类生物碱的结构特点与其基本性状。 教学内容分析及教法设计： 教学过程： 组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 课程引入：从毒品的起源说起，简述生物碱的历史与现状。引出课题。 展示目标：见教案首页。 进行新课： 第五节 实例 一、麻黄 麻黄为麻黄科植物草麻黄和木贼麻黄的干燥茎与技，是我国特产药材，为常用中药。 （一）性味功能及药理作用 麻黄味辛、苦，性温；具有发汗、平喘、利水等作用。主治风寒感冒、发热无汗、咳喘、 水肿等证。现代药理实验表明，麻黄碱有收缩血管、兴奋中枢神经的作用，能兴奋大脑、中 脑、延脑和呼吸、循环中枢，有类似肾上腺素样作用，能增加汗腺及唾液腺分泌，缓解平滑 肌痉挛。伪麻黄碱有升压、利尿的作用；甲基麻黄碱有舒张支气管平滑肌的作用。 麻黄生物碱及其化学结构 麻黄中含有多种生物碱，以麻黄碱和伪麻黄碱为主，其次是甲基麻黄碱和去甲基麻黄碱。 它们的结构如下： l 一麻黄碱 d 一伪麻黄碱 麻黄生物碱分子中的氮原子处在侧链上。麻黄碱和伪麻黄碱属于胺衍生物，且互为立体 异构体；它们的结构区别在于 CI－OH 的构型不同。 （二）麻黄生物碱的理化性质 1．性状 麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小，为无色结晶，游离麻黄碱含水物熔点为 40℃。两者皆具有挥发性。 2．碱性麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱，且氮原子在侧链上，碱性较强。由于伪麻黄 碱的共轭酸与 C1－OH 形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱，所以的麻黄碱的碱性（pKa 9.74） 稍强于麻黄碱（pKa 9．58）。 3．溶解性 由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小，均属芳烃仲胺生物碱，其溶解性与一 般生物碱不完全相同。游离的麻黄生物碱可溶于水，但伪麻黄喊在水中的溶解度较麻黄碱小。 这是由于伪麻黄碱形成较稳定的分子内氢键的缘故。麻黄碱和伪麻黄碱也能溶解于氯仿、乙 酸、苯及醇类溶剂中。麻黄碱盐与伪麻黄碱盐的溶解性能也不完全相同。其差别见表 2－6. 表 2－6 l-麻黄碱和 d－伪麻黄碱的主要物理性质