18-2五元杂环化合物 含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的 有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯,简单介绍一下噻唑、 咪唑和吡唑。 呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点,即构成环的五个原子都为sp杂化, 故成环的五个原子处在同一平面,杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系, 其π电子数符合休克尔规则(π电子数=4n+2),所以,它们都具有芳香性。 QQ 为∏5共轭体系 8g2 π电子 符合4n+2 具有芳性 富电子芳环 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 (一)存在与物理性质 (二)光谱性质 (三)化学性质 1.亲电取代反应 从结构上分析,五元杂环为∏。°共轭体系,电荷密度比苯大,如以苯环上碳 原子的电荷密度为标准(作为0),则五元杂环化合物的有效电荷分布为·199· §18-2 五元杂环化合物 含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的 有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、 咪唑和吡唑。 一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为 sp 2杂化， 故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系， 其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 （一）存在与物理性质 （二）光谱性质 （三）化学性质 1．亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为Π5 6 共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳 原子的电荷密度为标准（作为 0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为： O S N H S O N H Π 5 6 π 为 共轭体系 电子 = 6 符合 4n + 2 具有芳性 富电子芳环