意义。α-与β-甲基葡萄糖苷是最简单的糖苷。天然存在的糖苷多为β型。 CH,OH CH,OH OCH3 H OCH a-甲基-D-葡萄糖苷 β-甲基-D-葡萄糖苷 糖苷与糖的化学性质完全不同。糖苷是缩醛,糖是半缩醛。半缩醛很易变为醛,因此糖可显示醛的多 种反应。糖苷需水解才能分解为糖与配糖体。所以糖苷比较稳定,不与苯肼发生反应,不易被氧化,也无 变旋现象 5、糖的氧化作用单糖含有游离羰基,因此具有还原能力。某些弱氧化剂(如铜氧化物的碱性溶液)与单 糖作用时,单糖的羰基被氧化,而氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生成量即可测知溶液中的含 糖量。实验室常用的费林试剂就是硫酸铜的碱性溶液。单糖与费林试剂作用的反应如下: CuSO4 2NaOh Cu(oh)2+ Na,SO4 HOCH--COONa O—CH— COoNa Cu(OH)2 +2H2O HOCH—COOK OCH→COOK 酒石酸钾钠 可溶性氧化铜络合物 CHO COOH 0-CH一C0ONa NaoH HOCH--COONa +( CHOH)4+ 2 H2O 2 (cHOH)4+Cu2O↓ O—CH—C0OK HOCH一COOK CH,OH CH,O 葡萄糖 葡萄糖酸 除了羰基之外,单糖分子中的羟基也能被氧化。所以因氧化条件不同,单糖可被氧化成不同的产物。 醛糖可以三种不同的方式进行氧化而产生与原来糖含有相同碳原子数的酸:①在弱氧化剂(如溴水)作 用下形成相应的糖酸:②在较强的氧化剂(如硝酸)作用下,除了醛基被氧化外,伯醇基也被氧化成羧基, 生成葡萄糖二酸;③有时只有伯醇基氧化成羧基,这样就形成糖醛酸。如在氧化酶作用下,葡萄糖形成具 有重要生理意义的葡萄糖醛酸。生物体中一些有毒的物质,可以和D-葡萄糖醛酸结合成苷类随尿排出体外, 从而起到解毒作用;人体内过多的激素和芳香物质也能与葡萄糖醛酸生成苷类从体内排除。 酮糖对溴的氧化作用无影响,因此可将酮糖与醛糖分开。在强氧化剂作用下,酮糖将在羰基处断裂, 形成两个酸。意义。α-与β-甲基葡萄糖苷是最简单的糖苷。天然存在的糖苷多为β-型。 α-甲基-D-葡萄糖苷 β-甲基-D-葡萄糖苷 O H HO H HO H OCH3 OH H H CH2OH O H HO H HO H OH H OCH3 CH2OH H 糖苷与糖的化学性质完全不同。糖苷是缩醛，糖是半缩醛。半缩醛很易变为醛，因此糖可显示醛的多 种反应。糖苷需水解才能分解为糖与配糖体。所以糖苷比较稳定，不与苯肼发生反应，不易被氧化，也无 变旋现象。 5、糖的氧化作用 单糖含有游离羰基，因此具有还原能力。某些弱氧化剂(如铜氧化物的碱性溶液)与单 糖作用时，单糖的羰基被氧化，而氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生成量即可测知溶液中的含 糖量。实验室常用的费林试剂就是硫酸铜的碱性溶液。单糖与费林试剂作用的反应如下： CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + HOCH COONa HOCH COOK Cu(OH)2 Cu O CH COONa O CH COOK + + 2H2O 2 Cu O CH COONa O CH COOK + + + + COOH (CHOH)4 CH2OH HOCH COONa HOCH COOK CHO (CHOH)4 CH2OH 葡萄糖酸 酒石酸钾钠 可溶性氧化铜络合物 葡萄糖 2 H2O Cu2O↓ Na2SO4 NaOH 2 除了羰基之外，单糖分子中的羟基也能被氧化。所以因氧化条件不同，单糖可被氧化成不同的产物。 醛糖可以三种不同的方式进行氧化而产生与原来糖含有相同碳原子数的酸：①在弱氧化剂(如溴水)作 用下形成相应的糖酸；②在较强的氧化剂(如硝酸)作用下，除了醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧基， 生成葡萄糖二酸；③有时只有伯醇基氧化成羧基，这样就形成糖醛酸。如在氧化酶作用下，葡萄糖形成具 有重要生理意义的葡萄糖醛酸。生物体中一些有毒的物质，可以和 D-葡萄糖醛酸结合成苷类随尿排出体外， 从而起到解毒作用；人体内过多的激素和芳香物质也能与葡萄糖醛酸生成苷类从体内排除。 酮糖对溴的氧化作用无影响，因此可将酮糖与醛糖分开。在强氧化剂作用下，酮糖将在羰基处断裂， 形成两个酸。 6