教学内容: 旋光异构 分子式相同而结构式不同的异构叫做同分异构,同分异构包括构造异构(也称结构异构) 和立体异构。构造异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式不同而产生的异构,包括碳 链异构、官能团异构、位置异构和互变异构。立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或 方式相同,但在空间的排列方式不同而产生的异构,包括构象异构、顺反异构和旋光异构(也 称对映异构)。顺反异构和旋光异构又叫做构型异构,它与构象异构的区别是:构型异构体的 相互转化需要断裂价键,室温下能够分离异构体:而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的 旋转来完成的,不必断裂价键,室温下不能够分离异构体。 有机化学是以分子结构与其性质之间的关系为基础的一门学科,从三维空间来研究分子的 结构对于研究有机反应机理、设计不对称合成、阐明有机化合物的结构与生理功能的关系等都 有重要意义。在本章中,将学习怎样预测旋光异构体的存在,怎样表示和标记它们的构型,怎 样比较它们的性质,以及简单地介绍怎样研究反应机理和怎样将它们分开等。 第一节物质的旋光性 一。偏振光 光是一种电磁波,光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光山不同波长的光组成,这些 不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的半面内振动。图5-1a表示一束普通光的横截面, 双箭头表示在不同方向上振动的光。当普通光通过一个山方解石制成的尼可尔(Nicol)棱镜 时,只有振动方向和棱镜品轴平行的光才能通过,所得到的光就只在一个平面上振动。这种只 在某一半面上振动的光叫做平面偏振光,简称偏振光。 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 (a)普通光 (b)偏振光的产生 普通光和偏振光 二.分子的手性与旋光性 当在某一平面上振动的偏振光通过某些物质(水、乙醇、氯仿)时,其振动平面不发 生改变,而当通过另一些物质(如乳酸、甘油醛、2-氯丁烷)时,其振动Ψ面会发生旋转。 物质的这种能使偏振光的振动平面发生旋转的性质叫做旋光性,具有旋光性的物质叫做旋光 性物质,也称光学活性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光