旋光性物质能使偏振光旋转 1.对称性与对称性因素 为什么有的物质没有旋光性，而有的物质却有呢？物质的性质是与其结构紧密相关的，所 以，物质的旋光性必定是山于其分子的特殊结构引起的。那么，具有怎样结构的分子小具有旋 光性呢？ 实验证明，果某种分子不能与其镜影完全重叠，这种分子就具有旋光性。分子这种实物 与其镜影不能完全重叠的特殊性质叫做分子的手征性，简称手性，就像人的左右手互为实物和 镜影的关系，但二者不能完全重叠一样。 左右手互为实物和镜影的关系，但二者不能完全重叠 具有手性的分子叫做手征性分子，简称手性分子。要判断一个分子是杏具有手性，最直观 和最靠得住的方法，是制作该分子的实物和镜影两个模型，观察它们是否能够完全重叠。但这 种方法不太方便，特别是当分子很大很复杂时史是如此。常用的方法是研究分子的对称性，根 据分子的对称性来判断其是杏具有手性。 在有机化学中，一般采用对称面和对称中心这两个对称因素来考察分子的对称性。果 分子中存在对称面或对称中心，这样的分子就没有手性，也不具有旋光性。如果分子中既无 对称面，又无对称中心，这样的分子就是手性的，也就具有旋光性。 所谓分子的对称面，就是能将分子分成互为实物和镜影关系两部分的一个平面。例如，在 1,1-二溴乙烷分子中，通过H-C-C2三个原子所构成的平面能将分子分成互为实物和镜影关 系的两部分，因此该半面就是它的对称面。又1，E-1-氣-2-溴乙烯分子是一个平面结构的分 子，分子所在的这个平面也能将分子分成互为实物和镜影关系的两“片”，所以该半面也是它 的对称面。 对称而 对称面 Br (a)1,1-二溴乙烷的对称间 (b)E-1-氯-2-溴乙烯的对称前 分子的对称面 山于1,1-二溴乙烷和E-1-氯-2-溴乙烯的分子中都存在对称面，所以它们都是非手性分 子，都没有旋光性。 所谓分子的对称中心，就是假设分子中存在一个点，过该点作任一条直线，若在该点等距 离的两端有相同的原子或基团，则该点就是分子的对称中稔中心 CH: COOH COOH CH