O-N CI+- N(CHB)= CH, COONa, H, O C-N=N-)-N(CH, 对-(M,N二甲氨基)偶氮苯(贵色) 重氮正离子ArN2是一个弱的亲电试剂(比NOSO3等亲电试剂弱得多),因此只能与活 泼的芳香族化合物(酚或芳胺)作用,ArN进攻到酚烃基或二甲氨基的对位,发生亲电取代反应 而生成相应的偶氮化合物。如果对位已有其他基团占据,则在邻位发生偶合。例如: N, CI+ NeN 重氮盐和酚的偶合反应一般是在弱碱性溶液中进行,因为在碱性溶液中酚成为苯氧基负离 子CH3O,更易发生亲电取代反应(见651),故而冇利于偶合反应的进行。如果溶液的碱性太 强(pH>10),则对反应不利,因为在此条件下重氮盐将与碱作用生成不能进行偶合反应的重氮 酸或重氮酸根负离子 重氬盐与芳胺的偶合反应是在弱酸性或中性溶液(pH=5~7)中进行,而不宜在强酸性溶液 中进行,这是因为在强酸性溶液中,胺成为铵盐,-NH3是一个强的间位定位基,它使苯环电子云 密度降低,就不利于偶合反应的发生。 重氮盐与伯芳胺或仲芳胺发生偶合反应,可以是苯环上的氢原子被取代,也可以是氨基上的 氢原子被取代。例如氯化重氨苯与苯胺偶合,先生成苯重氮氨基苯。如果把生成的苯重氮氨基 苯和盐酸或苯胺盐酸盐一起加热到30~40°C,则又经分子重排而生成对氨基倜氮苯。 N, CI+ H, N Ne=N-NH 孝重氮氨基求 ) -=N-NH- C..NH. HCI 30~40C ①N=NO 对氨基