(2)硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热,苯环上的氢原子被硝基(一NO2) 取代生成硝基苯 浓H2sO4 HNO 3 HoO 硝基苯 硝基苯为浅黄色油状液体,有苦杏仁味,其蒸气有毒。 在硝化反应中,浓硫酸不仅是脱水剂,而且它与硝酸作用产生硝基正离子(NO2)。硝 基正离子是一个亲电试剂,进攻苯环发生亲电取代反应。硝化反应历程如下 ①HONo2+2HSO NO2 H3O+ 2HsO4 HaSO (3)磺化反应苯与98%的浓硫酸共热,或与发烟硫酸在室温下作用,苯环上的氢原 子被磺酸基(一SO3H)取代生成苯磺酸。 H2O 苯磺酸 苯磺酸是一种强酸,易溶于水难溶于有机溶剂。有机化合物分子中引入磺酸基后可増加 其水溶性,此性质在合成染料、药物或洗涤剂时经常应用 磺化反应是可逆反应,苯磺酸通过热的水蒸汽,可以水解脱去磺酸基。 磺化反应历程一般认为是由三氧化硫中带部分正电荷的硫原子进攻苯环而发生的亲电 取代反应。反应历程如下 ①2H2SO4 so5+HsO;快 SO3+ H2SO4 (SOSH,H20 4)傅瑞德尔-克拉夫茨( Friedel- Crafts)反应(简称傅氏反应)在无水三氯化铝催化 下,苯环上的氢原子被烷基或酰基(RC-)取代的反应,叫做傅氏反应。傅氏反应包括烷 基化和酰基化反应。 傅氏烷基化反应中,常用的烷基化试剂为卤代烷,有时也用醇、烯等。常用的催化剂 是无水三氯化铝,此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等（2）硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基（—NO2） 取代生成硝基苯。 + HNO3 浓 H2SO4 50~ 60。C NO2 + H2O 硝基苯 硝基苯为浅黄色油状液体，有苦杏仁味，其蒸气有毒。 在硝化反应中，浓硫酸不仅是脱水剂，而且它与硝酸作用产生硝基正离子（NO2 +）。硝 基正离子是一个亲电试剂，进攻苯环发生亲电取代反应。硝化反应历程如下： ① ② ③ （3）磺化反应 苯与 98%的浓硫酸共热，或与发烟硫酸在室温下作用，苯环上的氢原 子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸。 苯磺酸 苯磺酸是一种强酸，易溶于水难溶于有机溶剂。有机化合物分子中引入磺酸基后可增加 其水溶性，此性质在合成染料、药物或洗涤剂时经常应用。 磺化反应是可逆反应，苯磺酸通过热的水蒸汽，可以水解脱去磺酸基。 磺化反应历程一般认为是由三氧化硫中带部分正电荷的硫原子进攻苯环而发生的亲电 取代反应。反应历程如下： ① ② ③ ④ （4）傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应（简称傅氏反应） 在无水三氯化铝催化 下，苯环上的氢原子被烷基或酰基（ ）取代的反应，叫做傅氏反应。傅氏反应包括烷 基化和酰基化反应。 傅氏烷基化反应中，常用的烷基化试剂为卤代烷，有时也用醇、烯等。常用的催化剂 是无水三氯化铝，此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。 + + - HSO4 + H3O + HONO2 NO2 H2 2SO4 + 2 + H2O + SO3H H3O SO3 + - O R C + H2SO4 SO3H + H2O 慢 + NO2 + H NO2 + + NO + 2 H NO + 快 HSO4 - 2 H2SO4 2 + + + H2SO4 H3O + HSO4 SO3 - - SO3 SO3 H + 慢 - - - + + H 快 HSO4 H2SO4 SO3 SO3 +