基础有机化学 基础有机化学 学习要求 1.理解苯环的结构特征,能用价键理说明苯的结构。 第八章 2.掌握芳香烃及其衍生物的命名 3.簟握苯及其同系物的化学性质 芳烃 4.熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定 5.熟悉的结构与性质,了解几种多环芳烃。 6.掌握休克尔规则,会判断非苯芳烃 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §8.1苯的结 二、苯的稳定性 一、凯库勒式 △H=120KJ/mol 简写为 △H=232KJ/mol a分子式六个H等同, b.难亲电加成,难氢化,难氧化 △Hg理=3x120=360KJ/mol △Hx实=208KJ/mol 苯分子为平面正六边形,0c键长均相等(139.7m介 苯的稳定化能(离域能或共振能) 于单、双键之间,键角1200 =360-208=152KJ/mol d.异常的热力学稳定性 一取代物只有一种,二取代物三种,买物碧我育学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 、苯的分子轨道模型 分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线性组合成六个x分 子轨道,其中三个成键轨道,三个反键轨道。在基态时,苯 分于的六个x电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨 道低,所以苯分子稳定,体系能量较低 反键轨道 原子轨 v2个节面 成键轨道 # 苯的分子轨道能级示意图 苯的x电子分子轨道重叠情况 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第八章 芳 烃 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 学习要求： 1． 理解苯环的结构特征，能用价键理说明苯的结构。 2． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定 位规律。 5． 熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 6． 掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃。 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.1 苯的结构 一、凯库勒式 a. 分子式 C6H6 六个H等同，Ω=4 b. 难亲电加成，难氢化，难氧化 c. 苯分子为平面正六边形，C-C键长均相等(139.7pm)介 于单、双键之间，键角1200 d. 异常的热力学稳定性 e. 一取代物只有一种，二取代物三种，三取代物三种 简写为 H H H H H H 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 H2 2H2 3H2 H=_ 120KJ / mol H=_ 232KJ / mol H=_ 208KJ / mol H苯理=3x120=360KJ / mol H苯实=208 KJ / mol 二、苯的稳定性 苯的稳定化能（离域能或共振能） =360-208=152KJ/mol 5 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 三、苯的分子轨道模型 分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线性组合成六个π分 子轨道，其中三个成键轨道，三个反键轨道。在基态时，苯 分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨 道低，所以苯分子稳定，体系能量较低 。 E 原子轨道 反键轨道 成键 轨道 苯的分子轨道能级示意图 6 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 E ψ ψ ψ ψ ψ 2 ψ 3 4 5 6 1 无节面 三个节面 二个节面 一个节面 苯的π 电子分子轨道重叠情况