基础有机化学 基础有机化学 四、苯的共振式和共振能 §8.2苯衍生物的异构、命名和物理性 、苯衍生物的异构、命名 异构:侧链长短、取代基在苯环上的相对位置 命名 五、苯的结构的表示方法 (1)侧链R简单:一般以苯环为母体,R作取代基,“某烃 基苯 (2)侧链R较复杂或含有不饱和键,一般以苯环作取代基 (3)二元取代:邻(o)、间(m)、对(p) (4)侧链不为烃类时,要选母体 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 侧链为N02、+0、X时,只作取代基而不作母体 苯衍生物的偶极矩及物理性质 c0H等时,苯环为取代基,称为苯 mp:与对称性有关:p->o 环上有多个取代基时,先选好母体,再编号 重结晶法分离出对位异构体 选择母体的顺序:(后为母体,前为取代基) b.p:与偶极矩有关:o->m,p -N02-0、=X、0R、=R、-Ph 0H、0R、=cH0、 蒸馏法分离出邻位异构体 简写:苯基;《或C(Ph或) 芳基:Aryl(Ar) H2 C.HSCH2(Bz 基 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 §8.3苯环上的亲电取代反应 2.烷基苯的卤代 卤化反应 1.溴代 Br + 注意过 Br2为液溴 光o△ 催化剂实际上是FeBr,使Br2异裂成Br 氯化苄 (苯氯甲烷) e叫“·m 反应条件不同,产物也不同。因两者反应历程不同,光照卤代 为自由基 前者为高子型取代反应 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院2 7 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 四、 苯的共振式和共振能 五、 苯的结构的表示方法 8 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.2 苯衍生物的异构、命名和物理性质 异构：侧链长短、取代基在苯环上的相对位置。 命名： （1）侧链R简单：一般以苯环为母体，R作取代基，“某烃 基苯” （2）侧链R较复杂或含有不饱和键，一般以苯环作取代基 （3）二元取代：邻（o）、间（ m ）、对（ p ） （4）侧链不为烃类时，要选母体 一、苯衍生物的异构、命名 9 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 •侧链为-NO2、-NO、-X时，只作取代基而不作母体 •侧链为-NH2、-OH、-CHO、-COOH等时，苯环为取代基，称为苯 胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸等 •环上有多个取代基时，先选好母体，再编号： *选择母体的顺序：(后为母体，前为取代基） -NO2、-NO、-X、-OR、-R、-Ph、 -NH2、-OH 、 -COR、-CHO、 - CN、-CONH2、-COX、-COOR、-SO3H、-COOH、正离子 简写： 苯基： 或C6H5-（Ph或ø） 芳基：Aryl（Ar） 苄 基： CH2 C6H5CH2- （Bz） 10 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二、 苯衍生物的偶极矩及物理性质 m.p：与对称性有关： p- > o- , m- 重结晶法分离出对位异构体 b.p：与偶极矩有关： o- > m- , p- 蒸馏法分离出邻位异构体 11 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.3 苯环上的亲电取代反应 一、卤化反应 1.溴代： + Br2 Fe Br + HBr 注 意： •Br2 为液溴 •催化剂实际上是FeBr3，使Br2异裂成Br+ 过 程： Br 2 FeBr 3 H Br [FeBr4] - Br + HCl FeBr 3 Br-Br π 络合物 σ 络合物 12 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 烷基苯的卤代 CH3 + Cl2 FeCl3 光 orΔ CH3 Cl + Cl CH3 + HCl CH2Cl CHCl2 CCl3 Cl2 Cl2 光 orΔ 光 orΔ 氯化苄 （苯氯甲烷） 苯二氯 甲烷 苯三氯 甲烷 反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤代 为自由基历程，而前者为离子型取代反应