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甜度‖号 甜度 鹚 OH H OHOHOH OH1 苦味 Br 2 不甜17 500 5‖1 4 CI 20 19 B B1 800 800 CI CII CI 3500 10 CI C CI CI 100 BrBrBr 7000 Br Br BrBr 7500 取代蔗糖(R为取代基) 蔗糖分子内的羟基均可发生取代反应,反应活性随位置而异,其相对活性顺序为: C6>C6>C4>C1>C2>C3、Cy、C4 但具体反应时还受空间排列、反应性质和反应条件的制约。要合成某一特定卤代蔗糖衍生物,可采用 先将蔗糖分子中需要卤代的羟基保护起来(如与三苯基氯甲烷反应,利用其良好的空间位阻效应进行保护), 再对不需卤代的羟基乙酰化,然后脱去保护基进行卤代,最后脱去乙酰基等方法进行定位、定量卤代而制 备特定卤代蔗糖 (二)蔗糖酯 以Na-K齐为催化剂,并有皂存在时,蔗糖和脂肪酸酯反应可合成蔗糖多脂肪酸酯(SPE)。SPE是低熔 点的蜡状物或油状物,不易被动物或人体代谢吸收,可代替天然油脂用于烹调或食品工业供作低热量油脂 SPE对人体无副作用,可作为高胆固醇血脂症以及由之引起的动脉粥样硬化等心血管病的治疗用药,从而 减少患者对食物中胆固醇的摄入,降低血胆固醇浓度。特别值得重视的是SPE只降低对人体有害的低密度 脂蛋白①DL)的胆固醇而不降低对人体有益的高密度脂蛋白(HDL)的胆固醇。取代度n=1~3的蔗糖酯可为 胰脂酶水解:n=4,5时可为特定情况下的胰脂酶水解;而n=6~8时则不被水解。所以,如取代度小于 4时,即失去SPE的疗效和保健功能作用。蔗糖单酯和双酯是一种高效、安全的乳化剂,可作抗氧剂以防 止食品的酸败和延长保存期,提高食品香味,改进食品的多种性能。 四、保健低聚糖类 在食品基料工业中,低聚糖类是指2~10个单糖以糖苷键连接的结合物。11个以上的为大糖类,100~ 295号 甜度 号 甜度 蔗 糖 OH H OH OH OH OH 1 1 Cl 苦味 16 Br Cl Cl 375 2 Cl Cl 不甜 17 Cl Cl 500 3 Cl 5 18 Cl Cl 600 4 Cl 20 19 Br Br Br 800 5 Cl 20 20 Cl Br Br 800 6 Cl 30 21 Cl Cl Cl 2000 7 Cl Cl 75 22 Cl Cl Cl Cl 2200 8 Br Br 80 23 Cl Cl Br Cl 3000 9 Cl Cl Cl 100 24 Cl Cl I Cl 3500 10 Cl Cl Cl Cl 100 25 Cl Br Br Br 7000 11 Cl Cl Cl 100 26 Br Br Br Br 7500 12 Cl Cl Cl 160 13 Cl Cl Cl Cl 200 14 F Cl Cl Cl 200 15 Cl Cl Cl 200 O CH2R4 CH2R6 OH R5 1' 2' 3' 4' 5' 6' 取代蔗糖(R为取代基) O R3 HO OH CH2R1 O 1 2 3 4 5 6 R2 蔗糖分子内的羟基均可发生取代反应,反应活性随位置而异,其相对活性顺序为: C6′> C6>C4>C1′>C2>C3、C3′、C4′ 但具体反应时还受空间排列、反应性质和反应条件的制约。要合成某一特定卤代蔗糖衍生物,可采用 先将蔗糖分子中需要卤代的羟基保护起来(如与三苯基氯甲烷反应,利用其良好的空间位阻效应进行保护), 再对不需卤代的羟基乙酰化,然后脱去保护基进行卤代,最后脱去乙酰基等方法进行定位、定量卤代而制 备特定卤代蔗糖。 (二)蔗糖酯 以 Na-K 齐为催化剂,并有皂存在时,蔗糖和脂肪酸酯反应可合成蔗糖多脂肪酸酯(SPE)。SPE 是低熔 点的蜡状物或油状物,不易被动物或人体代谢吸收,可代替天然油脂用于烹调或食品工业供作低热量油脂。 SPE 对人体无副作用,可作为高胆固醇血脂症以及由之引起的动脉粥样硬化等心血管病的治疗用药,从而 减少患者对食物中胆固醇的摄入,降低血胆固醇浓度。特别值得重视的是 SPE 只降低对人体有害的低密度 脂蛋白(LDL)的胆固醇而不降低对人体有益的高密度脂蛋白(HDL)的胆固醇。取代度 n=1~3 的蔗糖酯可为 胰脂酶水解:n=4,5 时可为特定情况下的胰脂酶水解;而 n=6~8 时则不被水解。所以,如取代度小于 4 时,即失去 SPE 的疗效和保健功能作用。蔗糖单酯和双酯是一种高效、安全的乳化剂,可作抗氧剂以防 止食品的酸败和延长保存期,提高食品香味,改进食品的多种性能。 四、保健低聚糖类 在食品基料工业中,低聚糖类是指 2~10 个单糖以糖苷键连接的结合物。11 个以上的为大糖类,100~ 295
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