1.高碘酸氧化髙碘酸水溶液可氧化邻二醇,例如: HOAC, H:0 CBH CHC(CHS)2+HIOs ≠CHHO+ CH COCH OHIOH 1基-2-甲基1,2-丙二醇高碘酸 苯甲蔭 丙配 77-83% OH -OH HO OH +10=+H,O C-OH HO C=0 I-+7 I=+5 反应混合物中加入硝酸银,可以生成白色的碘酸银沉淀,可以定性或定量的鉴别邻 二醇 2HsIO, RCH-CH: CR2 H2O>RC-O+HCOH+0= OHOHOH 用这种方法来推测产物比较方便,反过来,根据HIO。消耗数量及氧化产物可推测原化合物的 结构。 a烃经基酸,1,2二酮(二酮)、a-氨基酮1氨基2-羟基化合物能进行类似的反应。 2Pb(OAc)4氧化可以氧化邻二醇,生成羰基化合物。例如: β-二醇和y-二醇均不发生上述反应 3频哪醇重排频哪醇在酸的催化下,脱水并重排生成频那酮(3,3-二甲基二丁酮) 的反应,称为频哪醇重排。 分子对成的邻二醇可用羰基化合物在惰性溶剂中被溶解金属还原,之后加入质子溶 剂,反应的中间体是负离子自由基。例如