正在加载图片...
N=NCT+ N(CH2弱 N(CH?2 4-:甲氨基偶氮苯 OH N≡Ncr+CH OH 弱OH H 5-甲基-2-径基偶氮苯 芳香胺的重氮盐中,重氮基正离子与芳环是共轭体系,氮原子上的正电荷因离域而分 散,故重氨正离子是弱亲电试剂,只能与芳香胺或酚这类活性较高的芳环发生亲电取代反应。 山于电子效应和空间效应的影响,通常在氨基或羟基的对位取代,若对位被共它基团占据, 则在邻位取代。 §4酰胺 一、水解反应 酰胺是羧酸的衍生物,能发尘与酰卤、酸断和脂相似的反应。山于受到共轭效应和离 去基团等因素的影响,酰胺的反应活性低于其它羧酸的衍尘物。酰胺的水解反应必须在强酸 或强碱催化下才能进行。 t+o R-C-OH NH +40or、R 二、与亚硝酸反应 与伯胺相同,未取代的酰胺(即有伯氨基的酰胺,也称为伯酰胺)与亚硝酸反应,尘 成羧酸并放出氮气。 RCONH, 多RCOOH+ N2l 三、霍夫曼降解反应 酰胺与次卤酸盐作用,生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺,是制备伯胺的方法之一。 该反应称为酰胺的霍夫曼(Hoffmann)降解(重排)反应。 RCONH2 NO R-NH2 NaBr NazCO; 反应中,氨基首先被溴取代生成N-溴代酰胺,在强碱作用下脱去溴化氢生成不稳定的 酰基氮烯中间体,其立即重排成为异氰酸酯,经水解脱去二氧化碳生成伯胺。 0 RCONHa,B,R-北-OH,Ry袋:重挂0C=N-R一→RNH,+CO,1
<<向上翻页向下翻页>>
©2008-现在 cucdc.com 高等教育资讯网 版权所有