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§5氨基酸 一、概述 氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,因此它具有羧酸和胺类化合物的性质:同时,山 于氨基与羧基之间相互影响及分子中R-基团的某些特殊结构,又显示出一些特殊的性质。 二、氨基酸的两性性质和等电点 氨基酸分子中同时含有羧基(-C0OH)和氨基(-NH2),不仪能与强碱或强酸反应生成盐, 而月还可在分子内形成内盐。 0 0 RCHCOH =±RCHCO NH2 +NH; 内盐(得极离了) 氨基酸内盐分子是既带有正电荷又带有负电荷的离子,称为两性离子或偶极离子。固体 氨基酸以偶极离子形式存在,静电引力大,具有很高的熔点,可溶于水而难溶于有机溶剂。 氨基酸分子是偶极离子,在酸性溶液中它的羧基负离子可接受质子,发生碱式电离带正 电荷:而在碱性溶液中铵根正离子给出质子,发尘酸式电离带负电荷。偶极离子加酸和加训碱 时引起的变化,可用下式表示: 0 0 0 RCHCOH 、OH RCHCO、OH RCHCO +NHg H +NH3 H NH2 正离了 侣极离了 负离了 pH<pI pI pH>pI 因此,在不同的H值中,氨基酸能以正离子、负离子及偶极离子二种不同形式存在。 果把氨基酸溶液置于电场中,它的正离子会向阴极移动,负离子则会向阳极移动。当调节 溶液的H值,使氨基酸以偶极离子形式存在时,它在电场中既不向阴极移动,也不向阳极 移动,此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点,通常用符号pI表示。当调节溶液的pH值 大于某氨基酸的等电点时,该氨基酸主要以负离子形式存在,在电场中移向阳极:当调节溶 液的pH值小于某氨基酸的等电点时,该氨基酸主要以正离子形式存在,在电场中移向阴极。 氨基酸在等电点时溶解度最小,最容易沉淀,因此可以通过调节溶液p州值达到等电点 来分离氨基酸混合物:也可以利用在同一p州值的溶液中,各种氨基酸所带净电荷不同,它 们在电场中移动的状况不同和对离子交换剂的吸附作用不同的特点,通过电泳法或离子交换 层析法从混合物中分离各种氨基酸。 三、氨基酸中氨基的反应 (1)与亚硝酸反应大多数氨基酸中含有伯氨基,可以定量与亚硝酸反应,生成á-羟基 酸,并放氨气
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