亲核取代反应 Nucleophilic Substitution Reaction 实验事实 The Walden Inversion PCl3 HOCCHCHCOH HOCCH2CHCOH Ether 1920S, Joseph OH Cl (-)-Malic acid (+)-Chlorosuccinic acid Kenyon和 Henry alb=-2.3 Phillips开始了一系列 Ag,O H,O Ag2O, H3O 的研究,结果发现10 ρ9和20卤代烃或磺酸酯 HOCCHCHCOI I PCl3 HOCCHCHCOH Ether OH 在发生取代反应中, (-)-Chlorosuccinic acid (+) Malic acid均发生构型的转化 al=+23亲核取代反应 Nucleophilic Substitution Reaction 实验事实 OH O O HOCCH2CHCOH PCl3 Ether Cl O O HOCCH2CHCOH ( - ) - Malic acid [a] D = - 2.30 ( + ) - Chlorosuccinic acid OH O O HOCCH2CHCOH ( + ) - Malic acid [a] D = + 2.30 Cl O O HOCCH2CHCOH ( - ) - Chlorosuccinic acid Ag2O, H2O Ag2O, H2O PCl3 Ether The Walden Inversion 1920s, Joseph Kenyon 和 Henry Phillips 开始了一系列 的研究，结果发现 10 和 20 卤代烃或磺酸酯 在发生取代反应中， 均发生构型的转化