NaOH 1 CHO CONa CH2OH NaOH OH (2) CHO CH-CO2Na l1 Chichibabin反应 杂环碱类，与碱金属的氨基物一起加热时发生胺化反应，得到相应的氨基衍生物， 如吡啶与氨基钠反应生成2-氨基啶，如果ā位已被占据，则得Y-氨基吡啶，但产率很低。 100-200°C H20 NaNH2 NHNa NH2 本法是杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、 异喹啉、丫啶和菲啶类化合物均能发生本反应。喹啉、吡嗪、嘧啶、噻唑类化合物较为困难。 氨基化试剂除氨基钠、氨基钾外，还可以用取代的碱金属氨化物： 十 NaNHC Ho NHC Ho 反应机理 反应机理还不是很清楚，可能是吡啶与氨基首先加成，(I)，(I)转移一个负 离子给质子给予体(AD,产生一分子氢气和形成小量的2-氨基吡啶（Ⅱ），此小量的（Ⅱ） 又可以作为质子的给予体，最后的产物是2-氨基吡啶的钠盐，用水分解得到2-氨基吡啶： NaNH2 H HA NH2 NH Na (I) (Ⅱ) +H2+ Na'NH2 N NH2 NH Na" (I) (Ⅱ) H20 +NaOH NH Na+ NNH2 反应实例11 Chichibabin 反应 杂环碱类，与碱金属的氨基物一起加热时发生胺化反应，得到相应的氨基衍生物， 如吡啶与氨基钠反应生成 2-氨基啶，如果 α 位已被占据，则得 γ-氨基吡啶，但产率很低。 本法是杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、 异喹啉、丫啶和菲啶类化合物均能发生本反应。喹啉、吡嗪、嘧啶、噻唑类化合物较为困难。 氨基化试剂除氨基钠、氨基钾外，还可以用取代的碱金属氨化物： 反应机理 反应机理还不是很清楚，可能是吡啶与氨基首先加成，（Ⅰ），（Ⅰ）转移一个负 离子给质子给予体(AH)，产生一分子氢气和形成小量的 2-氨基吡啶（Ⅱ），此小量的（Ⅱ） 又可以作为质子的给予体，最后的产物是 2-氨基吡啶的钠盐，用水分解得到 2-氨基吡啶： 反应实例