基础有机化学 基础有机化学 §8.10休克尔规律 1.休克尔规律(4n+2规律) 简化分子轨道法:计算平面环多烃的分子轨道的能级 当p电子数=4n+2,(n≥0)时,所有p电子正好填 满正键轨道,这时,环多烯烃的能量比相应的直链 多烯烃低 当p电子数=4n,(n≥1)时,p电子除了填满成键 2.与金属的反应制格氏试剂 轨道外,还有两个在非成键轨道上,这时,环多烯 烃的能量反而比相应的直链多烯烃高。 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 2.芳香性和芳香族化合物的判据: 结论 (1)化性:难氧化、难加成、难还原、易亲电取代 当单环体系中电子数目为4m+2时,环具有芳香 (2)热力学稳定性非常稳定,具有较高的共轭能 性,热力学稳定性好 (3)结构上同时满足三点: 当单环体系中电子数目为4n时,环具有反芳香 性,热力学稳定性差 a.具有环闭的共轭体系 b共轭体系中所有的原子共平面,平面的上下两侧有 环状离域的π电子云 0.组成π电子云的p电子数必须符合4n+2规则 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院8 43 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 与金属的反应——制格氏试剂 NH3(l) Br CN NaNH2 NH2 CN NH3(l) Br CH3 NaNH2 NH2 CH3 NH2 CH3 + 44 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.10 休克尔规律 1. 休克尔规律（4n+2规律） 简化分子轨道法：计算平面环多烯烃的分子轨道的能级 • 当p电子数= 4n+2，（n≥ 0）时，所有p电子正好填 满正键轨道，这时，环多烯烃的能量比相应的直链 多烯烃低； • 当p电子数= 4n，（n≥ 1）时，p电子除了填满成键 轨道外，还有两个在非成键轨道上，这时，环多烯 烃的能量反而比相应的直链多烯烃高。 45 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 芳香性和芳香族化合物的判据： （1）化性： 难氧化、难加成、难还原、易亲电取代 （2）热力学稳定性——非常稳定，具有较高的共轭能 （3）结构上同时满足三点： a. 具有环闭的共轭体系 b.共轭体系中所有的原子共平面，平面的上下两侧有 环状离域的π电子云 C.组成π电子云的p电子数必须符合4n+2规则 46 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 结论： 当单环体系中π电子数目为4n+2时，环具有芳香 性，热力学稳定性好； 当单环体系中π电子数目为4n时，环具有反芳香 性，热力学稳定性差