基础有机化学 基础有机化学 CHO 补充:合成稠环体系的方法 练习 CI, Fecl3 Haworth反应:Y芳基丁酸在多磷酸(或85%硫 酸)作用下,加热环化成六元环酮。环酮用锌汞齐 浓HNO滚H15O4 还原后,再用硒加热脱氢得到多芳香族化合物 例如:莱的合成 v2O3400C 多确酸 CI Cu, 225C Br, Fe 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §8.8有手性的芳烃 §89卤代芳烃的化学性质 结构和物理性质 1.联苯衍生物 COH ON c 二、卤代芳烃的反应 2.手性面的化合物 1.亲核取代反应(条件剧烈,Nu亲核性强 3.螺旋型化合物 KNHNH 33C 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 (1)机理:消去加成机理(苯炔中间体 (2)区域选择性:H的活性;碳负离子的相对稳定性, 例如: +n+cr 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院7 37 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 练习： CHO Cl2，FeCl3 CH3 浓HNO3+浓H2SO4 V2O5，4000C NO2 Cl Cu，2250C NO2 Br2，Fe 38 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 补充：合成稠环体系的方法 Haworth反应：γ-芳基丁酸在多磷酸（或85%硫 酸）作用下，加热环化成六元环酮。环酮用锌汞齐 还原后，再用硒加热脱氢得到多芳香族化合物。 例如：萘的合成 O O O AlCl + Zn(Hg) H Cl O HO O O HO 多磷酸 O Zn(Hg) H Cl Se 39 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.8 有手性的芳烃 1. 联苯衍生物 2. 手性面的化合物 3. 螺旋型化合物 N O 2 O 2 C O N 2 H H O 2 C 40 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.9 卤代芳烃的化学性质 Cl μ=1.75D 1. 亲核取代反应（条件剧烈，Nu亲核性强） Cl KNH2,NH3 NH2 -330C 一、结构和物理性质 二、卤代芳烃的反应 41 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 Cl H - NH2 + NH3 + Cl- : - NH2 .. .. NH2 - .. NH2 - H—NH2 .. NH +2 : - NH2 .. (1) 机理：消去-加成机理（苯炔中间体） 42 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 （2） 区域选择性：H的活性；碳负离子的相对稳定性， 例如： NH3(l) OMe Br NaNH2 NH3(l) Br O NaNH2 OMe NH2 NH2 O