基础有机化学 基础有机化学 3.催化加氢(见书P2) §8.6单环芳烃的来源和用途(自学 4. Birch还原 §8.7多环芳烃 Na CH-O NH3() 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物 Na, CH OH NH,( OMe OMe )连质(环上的亲电取代反应(比苯活性大 侧链aH的反应活性(氧化、取代、显酸性 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 2.联苯 (2)比较碳正离子的稳定性 (C)3C>(C6Hsh2CH >R3C>R,CH -C6H5CH2 CH,=CH-CH, >RCH2> CH3 性质 碳自由基稳定性 无取代基,则性质与单独苯环相似,把苯基作为邻 (CH)3C>(C6H5)2CH>C6HCH2-CH2 CH-CH 对位基 >R3C >R,CH >RCH 2> CH3 一苯环有活化基团,则亲电取代反应在同环发生 (3)三苯甲烷染料 苯环有钝化基团,则亲电取代反应在异环发生 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 3.稠环芳烃:两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的 例如: 化合物 活化基团同环氯化 (1)的化学性质(a位比β位活泼) CooH 亲电取代:优先进入a位 催化加氢和还原: 钝化基团异环氯化 氧化 (2)和菲 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院6 31 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3. 催化加氢(见书P217) 4. Birch还原 H H H H Na,C2H5OH NH3 (l) OMe OMe Li,C2H5OH NH3 (l) CF3 Na,C2H5OH NH3 (l) CF3 32 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §8.7 多环芳烃 1. 多苯代脂烃 ——链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物 CH2 CH CH2CH2 （1）性质 苯环上的亲电取代反应（比苯活性大） 侧链α-H的反应活性（氧化、取代、显酸性） §8.6 单环芳烃的来源和用途（自学） 33 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 （2）比较碳正离子的稳定性 (C6H5)3C+ > (C6H5)2CH + >R3C+ >R2CH + ~ C6H5CH2 + ~ CH2=CH-CH2 + >RCH2 + > + CH3 碳自由基稳定性 (C6H5)3C. > (C6H5)2C H. > C6H5CH2 . ~ CH2=CH-CH2 . > R3C . >R2CH . > RCH . 2 > . CH3 （3）三苯甲烷染料 34 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 联苯 性质： •无取代基，则性质与单独苯环相似，把苯基作为邻 对位基 •一苯环有活化基团，则亲电取代反应在同环发生 •一苯环有钝化基团，则亲电取代反应在异环发生 35 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 3. 稠环芳烃：两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的 化合物 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 （1）萘的化学性质（α位比β位活泼） •亲电取代：优先进入α位 •催化加氢和还原： •氧化： （2）蒽和菲 36 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 例如： NH2 [O] COOH COOH 活化基团——同环氧化 NO2 [O] NO2 COOH COOH 钝化基团——异环氧化