一.亲电取代反应 1.反应机理 芳正离子的生成 加成一消除机理 2.反应的定向与反应活性 a.反应活性与定位效应 b.动力学控制与热力学控制 c.邻、对位定向比 亲电试剂活性 空间效应。 极化效应

Chapter 12 Molecular Rearrangements I Classification of Rearrangement Reactions II Nucleophilic Rearrangement 1 Wagner-Meerwein rearrangement 2 Pinacolic Rearrangement 3a- ethandione Rearrangement 4 Beckmann Rearrangement 5 Baeyer-Villiger- Rearrangement Electrophilic Rearrangement) 1 favorskii Rearrangement 2 Stevens Rearrangement 3 Wittig Rearrangement 4 Fries Rearrangement IV Radical Rearrangement

Leading References: Langer, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3049-3052. Ciganek, E. Org. React. 1997, 51, 201-350. Basavaiah, D.; et. al. Tetrahedron, 1996, 52, 8001-8062. Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron, 1988, 44, 4653-4670

第四章饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 一.反应类型 二.反应机理 1.S1机理 2.S2机理 3.离子对机理 三.立体化学 1.SN2反应 2.S1反应

一.亲核取代反应反应类型 二.亲核取代反应反应机理(Reaction Mechanism) 1. SN1机理 2. SN2机理 3. 离子对机理 三. 立体化学 1. SN2反应 2. SN1反应 四. 影响反应活性的因素 1. 底物的烃基结构 2. 离去基团 (L) 3. 亲核试剂 (Nu:) 4. 溶剂 五. 正碳离子 (Carbocations)非经典正碳离子 六. 邻基参与作用

1、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律（重点）。 2、了解炔烃的亲核加成反应 3、掌握β-消除反应机理：E2、E1、E1CB；影响反应机理的因素，消除反应的定向；E2反应中的立体化学（重点和难点）。 4、了解其它消除反应

第十三章周环反应 (一)周环反应 (1)电环化反应 (2)环加成反应 (3)移位反应 (二)周环反应的理论及其应用 (1)前线轨道法及其应用举例 (2)能级相关法及其应用举例 (3)芳香性过渡态概念及其应用举例

La3(Ot-Bu)9 (3.3 mol%), -72° C, 30 h, 74% yield Y3(Ot-Bu)8Cl (3.3 mol%), -43° C, 3.5 h, 50% yield Zr(Ot-Bu)4 (140 mol%), -50° C, 2.5 h, 86% yield La3(Ot-Bu)9 (3.3 mol%)

第六章碳碳重键的加成反应(Addition to Carbon- Carbon Multiple Bonds) 试剂进攻碳碳重键的途径 一、亲电加成反应 (一).亲电加成反应(Electrophilic Addition) 1.正碳离子机理 2.翁型离子机理 3.三分子加成机理 4.炔烃的亲电加成 二.亲电加成反应活性(Reactivity) 1.底物 2.试剂

第九章消除反应(Elimination Reactions) 一.反应的类型 二.反应机理 1.E1机理 2.单分子共轭碱消除(E1CB)机理 3.E2机理 三影响反应机理的因素 1.底物 2.碱 3.离去基团 4.溶剂