➢ 手性分子和非手性分子，手性碳 ➢ 对映异构体和非对映异构体 ➢ 手性碳的（R/S）构型，手性分子的命名 ➢ 手性碳的数目与立体异构体数目 ➢ 差向异构体的概念

➢ 手性化合物的特性——旋光性（旋光度a , 比旋光[a] ，外消旋体和内消旋体） ➢ 构象对映体和构象非对映体 ➢ 描述立体构性的 D / L 体系（手性碳的相对构型） ➢ 外消旋体的拆分

◼ 烯烃的结构、类型和命名 ◼ 烯烃的亲电加成反应，常见亲电加成产物类型 ◼ 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） ◼ Markovnilkov加成规则及解释

➢ 炔烃的几种制备方法 ➢ 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中的应用 ➢ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用

6.1 取代反应 6.1.1 卤化反应 6.1.2 硝化反应 6.1.3 磺化和氯磺化反应 6.2 燃烧和氧化反应 6.3 异构化反应 6.4 裂解(裂化)和脱氢反应

⚫ 醇类化合物及类型 ⚫ 醇类化合物的制备（复习：烯烃水合、卤代烃水解，醛酮酯与Grignard试剂的加成等） ⚫ 烯烃的羟汞化——还原（脱汞）反应 ⚫ 烯烃的硼氢化——氧化反应

⚫ 苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 ⚫ 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取代中间体的稳定性分析。 ⚫ 双取代基的定位作用，位阻对定位的影响。 ⚫ 取代基的定位作用在合成中的应用。 ⚫ 苯环上的氧化和还原（重点：Birch还原反应）

13.1油脂 13.2 碳水化合物 13.1.1 油脂的组成和构造 13.2 碳水化合物 13.2.1 碳水化合物概述 13.1.2 油脂的性质和应用 13.1.3 蜡 13.2.2 单糖 13.2.3 低聚糖 13.1.4 磷脂 13.2.4 多糖

⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

◼ 醛酮的制备 ◼ 醛酮与格式试剂等强亲核试剂的反应 ◼ 醛酮亲核加成的立体选择性 ◼ 醛酮与NaCN和NaHSO3的反应