华南师范大学：《有机化学》课程教学资源（教案）第十七章 周环反应

一、乙烯的轨道电子排布

一、烯烃与HX和水的亲电加成（机理、位置选择性、立体化学） 二、其它亲电试剂（卤素、HOX、羟汞化-去汞、硼氢化-氧化、碳正离子与聚合） 三、自由基加成（与HBr的加成、聚合） 四、共轭二烯烃、炔烃和腈的加成 五、周环反应及相关理论

(一) 二烯烃的分类和命名 (二) 共轭二烯烃的工业制法 (三) 共轭二烯烃的化学性质 (四) 二烯烃的结构 (五) 电子离域与共轭体系 (六) 共轭二烯烃1,4-加成的理论解释 (七) 周环反应的理论解释(自学) (八) 离域体系的共振论表述法

第一章 绪论 第二章 有机化合物的分类及命名 第三章 有机化合物的同分异构现象 第四章 sp 第五章 sp2、sp 杂化碳化合物——不饱和烃 第六章 苯、芳香性和芳香烃 第七章 脂肪族和芳香族卤代烃 第八章 羟基化合物——醇酚醚 第九章 羰基化合物——醛酮 第十章 羧酸及其衍生物 第十一章 有机含氮化合物 第十二章 杂环化合物 第十三章 羧酸衍生物 第十五章 周环反应 第十三章 现代物理实验方法的应用

(一) 二烯烃的分类和命名 (二) 共轭二烯烃的工业制法 (三) 共轭二烯烃的化学性质 (四) 二烯烃的结构 (五) 电子离域与共轭体系 (六) 共轭二烯烃1,4-加成的理论解释 (七) 周环反应的理论解释(自学) (八) 离域体系的共振论表述法

第四章二烯烃和共轭体系 (一)二烯烃的分类和命名 (二)共轭二烯烃的工业制法 (三)共轭二烯烃的化学性质 (四)二烯烃的结构 (五)电子离域与共轭体系 (六)共轭二烯烃1,4-加成的理论解释 (七)周环反应的理论解释(自学) （八)离域体系的共振论表述法

4.1 二烯烃的分类和命名 4.1.1 二烯烃的分类 4.1.2 二烯烃的命名 4.2 二烯烃的结构 4.2.1 丙二烯的结构 4.2.2 1,3–丁二烯的结构 4.3 电子离域与共轭体系 4.3.1 π,π–共轭体系 4.3.2 p,π–共轭体系 4.3.3 超共轭 4.4 共振论 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.5.1 1,4–加成反应 4.5.2 1,4–加成的理论解释 4.5.3 电环化反应 4.5.4 双烯合成 4.5.5 周环反应的理论解释 4.5.6 聚合反应与合成橡胶

第十四章 取代基效应 第十五章 饱和碳原子上的亲核取代效应 第十六章 碳碳重键的亲电加成 第十七章 消去反应 第十八章 分子重排反应 第十九章 周环反应

本课程按照活泼中间体或机理进行分类讲解，着重介绍以下几类型反应： 1、经过正离子重排 2、经过负离子重排 3、经过卡宾Carbene 、氮宾Nitrene重排 4、σ-迁移反应（属于周环重排）