第一节 从碳原子到碳原子 •Wagner-Meerwein重排 •Pinacol重排 •苯偶酰-二苯乙醇酸型重排 •Favorski重排 •Wolff重排 第二节 从碳原子到杂原子的重排的重排 •Beckmann重排 •Hofmann酰胺重排为胺类 •Curtius重排 •Schmidt羰基化合物的降解反应 •Baeyer-Villiger氧化重排 第三节 从杂原子到碳原子的重排 第四节 σ-键迁移重排

1．掌握卤代烃的分类和命名。2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。3．掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和查依采夫规则，消除反应的立体化学特征。5．理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。7．了解重要的亲核取代反应及其应用。8．了解重要卤代烃的制法和用途

第一节 氧、氮原子上的酰化反应 第二节 碳原子上的酰化反应 第三节 α，β环氧烷基化反应 第四节 环加成反应

1．掌握萘、蒽、菲的结构。2．掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。3．理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。4．了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。5．了解致癌烃、煤焦油的组成

1．掌握苯分子的结构，杂化轨道理论的定性解释。 2．掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 3．掌握单环芳烃的化学反应。 4．掌握苯环取代基的定位规则 。 5．通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化 和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。 6．了解单环芳烃的物理性质。 7．了解单环芳烃的来源与制法

❖ 1．掌握脂环烃的命名。 ❖ 2．掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳定性的关系。 ❖ 3．掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分 析（船式和椅式、a键和e键）。 ❖ 4．理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）

1.掌握炔烃及二烯烃的命名法。2.掌握炔烃中叁键的结构及SP杂化。3.掌握炔烃的化学性质：加成反应，炔氢的反应，碳负离子，酸性，偶合反应。4.掌握共轭二烯烃的反应：1,4-加成和1,2-加成，离域。5.掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别，碳原子sp与sp2、sp3杂化的比较。6.理解丁二烯的分子结构。7.理解速度控制和平衡控制。8.理解共轭效应及超共轭效应。10.了解二烯烃的分类

1．掌握烯烃的分子结构，sp2杂化，π键，σ键与π键的异。2．掌握烯烃的同分异构现象和命名法，引起顺反异构的结构特征和   Z/E标记法。3．掌握烯烃的化学性质：催化氢化、亲电加成，马氏规则，硼氢化、氧化反应、臭氧化反应。4．掌握碳正离子的结构及其稳定性。5．掌握烯烃的制备方法。6．掌握亲电加成的反应历程。7．理解烯烃的物理性质。8．理解HBr的过氧化物效应

第四章催化和相转移催化 在药物合成中估计80~85%的化学反应需要使用催化剂。如氢化、脱氢、氧化、还原、脱水、脱卤、缩合、环合等反应几乎都要使用催化剂。 第一节催化剂和酸碱催化 一、催化作用的基本特征 某一种物质在化学反应系统中能改变化学反应速度,而本身在化学反应前后化学性质没有变化,这种物质称之为催化剂

12.1 醛、酮的结构和命名 12.1.1 羰基的结构 12.1.2 醛酮的命名 12.2 醛酮的制法 12.2.1 醇的氧化和脱氢 12.2.2 炔烃水合 主要生产乙醛。 12.2.3 同碳二卤化物水解 12.2.4 傅-克酰基化反应 12.2.5 芳烃侧链的氧化 12.2.6 羰基合成 12.3 醛酮的物理性质 12.4 醛酮的化学性质 12.4.1 加成反应 12.4.1.1 亲核加成反应机理 12.4.1.2 与氢氰酸的加成 12.4.1.3 与亚硫酸氢钠加成 12.4.1.4 与醇加成 12.4.1.5 与格利雅试剂的加成——醇 12.4.1.6 醛、酮与炔化钠的加成 12.4.1.7 与氨的衍生物反应 12.4.2.1 酮-烯醇互变异构 12.4.2 氢原子的活泼性 12.4.2.2 羟醛缩合反应 12.4.2.3 羟醛缩合的应用: 12.4.3.1醛、酮分子中的-H容易被卤素取代，生成-卤代醛、酮。 12.4.3 卤化反应和卤仿反应 12.4.3.2 卤代反应的历程 12.4.4 氧化与还原 12.5 重要的醛和酮 12.5.1 甲醛 12.5.2 乙醛 12.5.3 丙酮